» Состав духов молекула: Escentric Molecules Molecule 01 туалетная вода унисекс — где купить, цены, отзывы и описание аромата Эссентрик Молекьюлз Молекьюл 01

Состав духов молекула: Escentric Molecules Molecule 01 туалетная вода унисекс — где купить, цены, отзывы и описание аромата Эссентрик Молекьюлз Молекьюл 01

Состав духов молекула: Escentric Molecules Molecule 01 туалетная вода унисекс — где купить, цены, отзывы и описание аромата Эссентрик Молекьюлз Молекьюл 01

Содержание

Описание духов Молекула 04 и Эсцентрик 04 от Escentric Molecules

    Новые парфюмерные композиции «Molecules 04» и «Escentric 04» продолжают традиции, заложенные в предыдущих линейках компании. Парфюм «Молекула» это триумф одной синтетической ноты, а в Эсцентрике эта нота приправлена букетом из цветов и смол.
Напомним, какие соединения были использованы в молекулах ранних поколений:

Молекула 01 — Iso E Super

Молекула 02 — Ambroxane

Молекула 03 — Vetiveryle Acetate

    Так что же выбрал Геза для своего «четвертого» аромата? Новой молекулой линейки стало соединение под названием Javanol. По-русски этот ингредиент называется Яванол — это один из самых прогрессивных и новых компонентов, используемый в некоторых парфюмах других компаний. Javanol характеризуется стойким, многогранным ароматом, близко напоминающем ноты сандалового дерева. Сам Геза так описывает эту ноту: «Это жидкая металлическая грейпфрутная кожура, вылитая над кроватью из бархатистых кремовых роз» («liquid metal grapefruit peel poured over a bed of velvety cream-coloured roses»).

    Итак, духи «Молекула 04» с основным компонентом — яванолом, раскрываются на коже человека веером древесных оттенков: от нот земляных орехов и смолы, до анималистических и растительных нот. И пусть не вводит в заблуждение присутствие только одного компонента в парфюме, его с лихвой хватает чтобы свести с ума многих парфманьяков. Имеет отличную стойкость (хоть и многие эксперты недолюбливают это свойство духов, но потребителям важна долгая стойкость).

    

Парфюмерная вода «Эксцентрик 04» помимо Javanol включает в себя ноты грейпфрута, можжевельника, розы, османтуса, мастикового дерева и гальбанума. Конечно, в случе с Гезой Шёном, большинство (если не все) ноты — синтетические. Но в этом и заключается прелесть и достоинство марки. В то время, когда мейнстрим парфюмерного мира устремлен в область всего натурального и природного, появление полностью химически синтезированных духов выглядит как вызов времени.



Многие парфюмерные критики и эксперты уже успели оценить новинки:


«Я смело могу назвать Escentric 04 первым ароматом марки Escentric Molecules, который мне действительно понравился и знакомство с которым мне бы очень хотелось продолжить» — Матвей Юдов (Fragrantica Россия)


«. .. идея о том, что химию можно использовать в погоне за чистым удовольствием, — это замечательная идея…» — Elena Vosnaki (Fragrantica)

«Отличный подарок всем пуристам и любителям минимализма…» — J.O. John (Blogger)


Сделаем вывод: парфюмерные композиции «Молекула 04» и «Эсцентрик 04» заслуживают того, чтобы быть в коллекции как начинающего любителя, так и продвинутого парфманьяка. Оценка профессионалов 4.5 из 5 баллов.


Эти парфюмы Вы можете оценить в наборах пробников-тестеров «Все Молекулы» и «Все Эсцентрики». Остальные сеты смотрите в разделе Пробники.

Молекула Эксцентрик о составе рассказывает парфюмер Геза Шоен, блог montale.store

Каждый флакон Molecule – это аромат, готовый, подобно джазовому риффу, раскрыться в великолепную мелодию. Геза Шоен приоткрывает завесу тайны над Escentrics.

 

Загадка Escentric Molecules заключается в том, что каждая Молекула сама диктует, каким должен быть аромат Escentrics. Каждый аромат Molecule – это композиция, и каждая из них особенная. В отличие от большинства других Молекул, нота не одна, а три или четыре, словно в музыкальной фразе. Ароматы The Escentric – импровизированное исполнение каждого из рифофов Molecule.

Каждая нота аромата перекликается с самой молекулой.

ESCENTRIC 01

Сердце Escentric 01 – уникальная молекула Iso E Super. Всё, из чего состоит аромат, попало в его состав потому, что оно созвучно молекуле. Сама молекула представлена во внушительном количестве: 65%.

Molecule 01 притягивает, стоит только ощутить её аромат, и тут же исчезает. Лакомый аромат: хочется вдыхать его ещё и ещё… Представьте себе страсть к шоколаду, ограниченную возможность получить лишь кусочек за раз. Это и есть Iso E Super. Невозможно насладиться им вдоволь: он исчезает и возвращается, исчезает и возвращается.

Молекула Iso E Super прекрасна, как шоколад: остановиться невозможно.

И тут в игру вступает Escentric 01, давая возможность ощутить аромат самой молекулы, продлевая его жизнь. Это происходит за счёт распространения качеств Iso E Super на прочие ингредиенты. Одна из особенностей Iso E – её бархатистость. Насладиться ею подольше можно благодаря добавленному мускусу: смешиваясь, они образуют нечто совершенно невероятное.

Для многих Iso E Super обладает мощным магнетизмом. Она столь притягательна, что хочется подойти поближе. В Escentric 01 этот эффект достигается благодаря ладану и мастике. Возможно, наша едва ли не генетическая привязанность к бальзамическим нотам восходит к временам, когда благовония впервые жглись в храмах. Приятный аромат — подумаем мы, ощутив клубничные ноты. Но это ещё не всё. Не в клубнике суть, а в мистической глубине аромата ладана. Ладан веками открывал путь в другое измерение во время религиозных ритуалов, таков же его эффект в этом аромате.

ESCENTRIC 02

Секрет Escentric 02 – в точно выверенном содержании амброксана в составе: 13,5% и не более, иначе начнётся кристаллизация. Амброксан – вещество идентичное натуральному, лучшая из молекул, найденных в амбре – самом загадочном ингредиенте в парфюмерии – веществе, которое естественным образом производят кашалоты.

Напоминает фаллоимититор – мягкий, приятный на ощупь, обтекаемый.

Я хотел, чтобы Escentric 02 был очень свежим, но сексуальным. Бескрайнюю свежесть может дать разве что амброксан. К нему добавляется большое количество мускона – вещества, идентичного натуральному, изначально полученного из мускуса. И, конечно же, много-много Iso E Super.

Помните этот запах новенького, только что распакованного девайса от Apple? Напоминает фаллоимититор – мягкий, приятный на ощупь, обтекаемый. Это и есть суть Escentric 02, плюс я добавил свежесть бузины, свойственную Австрийскому лимонаду под названием Almdudler.

ESCENTRIC 03

Ваниль, грейпфрут и мускус знакомы всем, но необходимо время, чтобы понять некоторые ингредиенты. Ветивер – один из таких ингредиентов. Он используется в приготовлении английского лакомства – мармайт, и его можно или любить, или ненавидеть. Я его обожаю. Конечно, мне хотелось создать молекулу ветивера для Escentric.

Ветивер используется в приготовлении английского лакомства – мармайт, и его можно или любить, или ненавидеть. Я его обожаю.

Молекула для Molecule 03 — ветиверилацетат, гибрид веществ естественного и химического происхождения. Чтобы её создать, необходимо ацетилировать ветивер – таким образом удаляются ноты дыма и кожи. Получается молекула, сохраняющая ставший более тонким и изящным древесный аромат ветивера с лёгкими нотами травы.

В парфюмерии применяют три невероятно ароматных корня: ветивера, имбиря и орриса. Escentric 03 – дань уважения этим корням. Ветивер — это корень тропической травы, оррис — корневище флорентийского ириса, а с имбирём все и так знакомы. Я всегда любил сочетание ветивера и имбиря. Однажды я добавил к ним ещё один корень – орриса – просто посмотреть, что получится. Вы даже себе не представляете, какой прекрасный аромат они дают все вместе.

Плюс, он слегка отдаёт флоралозоном: так пахнет бассейн.

Гедион – один из моих любым ингредиентов – очень освежает. Проносится потоком в Escentric 03, уступая другим ингредиентам. Головная нота — простая: лайм, розовый перец, черный перец и, конечно, имбирь. Плюс, он слегка отдаёт флоралозоном: так пахнет бассейн.

ESCENTRIC 04

Molecule 04, Javanol – невесомая сандаловая молекула с главными нотами грейпфрута и сливочной розы. Как всегда, именно молекула диктует формулу для аромата Escentric 04. Но я оживил его, добавив побольше ноток грейпфрута.

Я оживил аромат, добавив побольше ноток грейпфрута.

Получилась тяжёлая главная нота: мощный грейпфрут и масло королька. Особая нота грейпфрута Methyl pamplemousse, придающая композиции новые оттенки, сочетается с моей собственной комбинацией изолятов грейпфрута. Когда его слишком много – это уже китч. Важно ощутить горечь кожуры. Розовый перец в E04 обладает оттенком свежести, подчёркивающим эту горечь вместе со специальной молекулой, обладающей необычной травянистой ноткой – ноткой марихуаны.

Необычная травяная молекула с ноткой марихуаны

Escentric 04 – сильный, экстравагантный аромат с почти психоделической свежестью. В нём нет удушающее липкой сладости, какую несут в себе многие молекулы сандала. Javanol, молекула-база, совсем невесомая. Такая свежесть для меня – сущий Святой Грааль, ведь я всегда ищу ясности и простора.

описание аромата, отзывы и рекомендации по выбору

Бренд: «Escentric Molecules».
Аромат: «Molecule 02».
Семейство: восточные, ориентальные.
Пол: унисекс, unisex.
Год выпуска: 2008.
Парфюмер: Geza Schoen.
Основные ноты: амброксан.
Исполнение аромата: парфюмерная вода.
Характеристика аромата: светский, эротичный, венценосный, интересный, неповторимый.
Для какого возраста: для молодёжи, среднего и элегантного возраста.
Знаки Зодиака: Лев.
Стойкость аромата: маленькая.
Шлейф аромата: сильный, обволакивающий.
Для какого времени года: лето, осень.
Для какого времени суток: первая и вторая половина дня, вечер.
Русская транскрипция названия: «эсцентрик молекулес молекуле 02», «молекуле 02 от эсцентрик молекулес».
Описание Escentric Molecules Molecule 02
Инфографика аромата
Духи, похожие на Molecule 02
Другие ароматы бренда Escentric Molecules
Духи, близкие по названию
Купить аромат со скидкой в «Л’Этуаль»
Купить парфюм со скидкой в «Золотое яблоко»
Купить духи со скидкой в «Иль де Ботэ»


Ароматы со скидкой

В этой секции ведущие ритейлеры парфюмерии представляют ряд «топовых» ароматов, способных подчеркнуть вашу индивидуальность и стать удачным дополнением к современному имиджу:



Если какой-либо из парфюмов покажется вам заслуживающим внимания, вы можете получить более подробную информацию о нём и его акционной цене, пройдя по соответствующей ссылке. ..


Описание аромата Escentric Molecules Molecule 02

«Molecule 02» — аромат для мужчин и женщин, выпущенный брендом «Escentric Molecules» в 2008 году. Современные классификаторы относят данную парфюмерную композицию к классам восточных и ориентальных. Как сообщается в официальном пресс-релизе, разработкой аромата занимался парфюмер Geza Schoen, а самым узнаваемым оттенком его произведения является амброксан.

В ходе проведения независимого опроса, зарубежным изданием «Flavors & Fragrances» были собраны отзывы потребителей об аромате «Escentric Molecules Molecule 02». Участников интервью просили дать субъективную оценку данной парфюмерной композиции по целому ряду ключевых характеристик, среди которых были первое впечатление от аромата, величина стойкости и наличие шлейфа, а так же сезонная, временная и возрастная направленность.

На основании полученных данных можно заметить, что подавляющее большинство опрошенных сходится в следующем мнении: аромат «Molecule 02» от «Escentric Molecules» имеет стойкость ниже средней, примерно — от 2 до 3 часов, и ярко выраженный шлейф. Дополнительно отмечается, что предмет обсуждения станет идеальным выбором в жаркое или тёплое время года для молодёжи, лиц среднего и элегантного возраста в первой и во второй половине дня, а так же вечером. Самые положительные отзывы об аромате «Escentric Molecules Molecule 02» были получены от потребителей, принадлежащих к следующим знакам Зодиака: Лев.

Рекомендации по выбору в инфографике

Анализируя инфографику в которой нашли отражение отзывы участников упомянутого интервью, не следует забывать о субъективном восприятии запахов и наличии целого ряда факторов, опосредованно на него влияющих. Данные парфюмерные чарты приводятся здесь лишь для ознакомительных целей, однако могут рассматриваться в качестве рекомендаций по выбору аромата. Получить же наиболее верное представление о парфюмерной композиции препарируемого здесь «Molecule 02 Escentric Molecules», возможно только познакомившись с ним лично — нанеся на собственную кожу…

Для какого возраста:
до 17 лет

 

18 — 24

 

25 — 34

 

35 — 44

 

старше 45

 

Для какого времени года:
зима

 

весна

 

лето

 

осень

 

Для какого времени суток:
утро

 

½ дня

 

день

 

вечер

 

ночь

 

Стойкость аромата:
нестойкий

 

маленькая

 

средняя

 

большая

 

очень стойкий

 

Шлейф аромата:
маленький

 

небольшой

 

средний

 

большой

 

Общее впечатление:
нравится

 

хороший

 

не нравится

 

Ароматы, похожие на Molecule 02

Несколько ароматов, похожих на «Molecule 02» от «Escentric Molecules» по целому ряду признаков: принадлежащих к той же группе по классификации духов, составленных теми же парфюмерами, имеющих в своём составе одну или несколько близких по звучанию нот композиции. ..

Другие ароматы бренда Escentric Molecules

Несколько других интересных ароматов от бренда «Escentric Molecules», которые могли бы заинтересовать вас не менее, чем композиция «Molecule 02»: парные ароматы для противоположного пола, лимитированные издания, обновлённые версии, парфюмерия этой марки духов из других классов…

Ароматы с названиями близкими Molecule 02

Названия нескольких парфюмерных композиций, в том числе и от других брендов и парфюмеров, которые находятся в непосредственной близости от «Molecule 02» в перечне названий ароматов энциклопедии…

Вам могут нравиться ароматы

Вам могут понравиться ноты

Вас могут интересовать бренды

На этой странице онлайн-энциклопедии духов размещено описание аромата «Escentric Molecules Molecule 02». Энтузиасты парфюмерного клуба «ParfumClub.org» стремятся представить вашему вниманию самые полные характеристики этого парфюма среди которых: названия семейств запахов по их классификации; начальные, средние и базовые ноты аромата; стойкость и шлейф парфюмерной композиции; имена парфюмеров и топ-моделей рекламирующих аромат; исполнение парфюма и год выпуска; гендерная и возрастная направленность; оптимальные для наиболее красивого звучания аромата сезон и время суток; рекомендации по выбору запаха с учётом астрологии; рекламные фото и видеоматериалы посвящённые «Molecule 02» от «Escentric Molecules»; дизайн «одежды аромата» — его флакона и упаковки; самые интересные отзывы об этом парфюме от тех, кому доводилось купить «Escentric Molecules Molecule 02» для себя или посчастливилось получить его в подарок. Если вы можете предоставить какую-либо дополнительную информацию об аромате «Escentric Molecules Molecule 02», пожалуйста, высылайте её на электронный адрес нашего парфюмерного клуба — [email protected] После проверки она будет опубликована на этой странице.

Как следствие из сказанного выше: отзывы читателей о «Escentric Molecules Molecule 02» представляют собой их частное мнение, которое может не совпадать с точкой зрения редакции «ParfumClub.org». Здесь же вы можете увидеть ссылки на магазины с предложениями купить «Escentric Molecules Molecule 02». Следует отметить, что сообщество «ParfumClub.org» является некоммерческим проектом, не контролирует эти торговые площадки, не имеет к ним никакого отношения и, соответственно, снимает с себя ответственность за какие-либо последствия, которые могут возникнуть в связи с использованием таких Интернет-ресурсов.

Товар не найден

Общие положения

Некоторые объекты, размещенные на сайте, являются интеллектуальной собственностью компании Armelle. Использование таких объектов установлено действующим законодательством РФ.

На сайте Armelle имеются ссылки, позволяющие перейти на другие сайты. Компания Armelle не несет ответственности за сведения, публикуемые на этих сайтах и предоставляет ссылки на них только в целях обеспечения удобства для посетителей своего сайта.

Личные сведения и безопасность

Компания Armelle гарантирует, что никакая полученная от Вас информация никогда и ни при каких условиях не будет предоставлена третьим лицам, за исключением случаев, предусмотренных действующим законодательством Российской Федерации.

В определенных обстоятельствах компания Armelle может попросить Вас зарегистрироваться и предоставить личные сведения. Предоставленная информация используется исключительно в служебных целях, а также для предоставления доступа к специальной информации.

Личные сведения можно изменить, обновить или удалить в любое время в разделе «Аккаунт» > «Профиль».

Чтобы обеспечить Вас информацией определенного рода, компания Armelle с Вашего явного согласия может присылать на указанный при регистрации адрес электронной почты информационные сообщения. В любой момент Вы можете изменить тематику такой рассылки или отказаться от нее.

Как и многие другие сайты, Armelle использует технологию cookie, которая может быть использована для продвижения нашего продукта и измерения эффективности рекламы. Кроме того, с помощью этой технологии Armelle настраивается на работу лично с Вами. В частности без этой технологии невозможна работа с авторизацией в панели управления.

Сведения на данном сайте имеют чисто информативный характер, в них могут быть внесены любые изменения без какого-либо предварительного уведомления.

Чтобы отказаться от дальнейших коммуникаций с нашей компанией, изменить или удалить свою личную информацию, напишите нам через форму обратной связи

Те самые Molecules | Отзывы покупателей

Дорогие красавицы! Решила ещё раз вернуться к теме моих любимых Молекул, надеюсь, кому-нибудь будет полезно)))

От производителя: Может ли аромат совершить революцию?

Революция — это громкое слово, символизирующее переворот, гарантирующее, что мир никогда не будет таким же, как прежде. — это и есть та самая революция — аромат, перевернувший весь мир!

В основе парфюмерной революции лежит уникальная формула Iso E super, плод 12-летних научных изысканий парфюмера Гезы Шоена. Волшебная молекула обладает свойствами, сравнимыми с эффектом феромонов, возбуждающих веществ, что в малых количествах вырабатывает тело человека, и составляющих наш индивидуальный запах. Именно с помощью феромонов мы привлекаем к себе других людей и находим любимых. Геза Шон открыл, что молекула Iso E super в несколько раз усиливает действие феромонов, подчёркивая нашу сексуальность.

1.
Escentric Molecules MOLECULE 01 \ Молекула 01 \

Духи Молекула (Escentric Molecules) Molecule 01 состоит только из Iso E Super, заставляя эту ноту сердца трепетать и волноваться. «Тот, кто пользуется этим ароматом, заметит воздействие, которое аромат производит на окружающих людей, так как Molecule 01 \ Молекула 01 \ придает ему неподдающееся описанию сияние, великолепие и излучение. Это почти эффект феромона.» Тот, кто пользуется этим ароматом, может заметить приятный, тонкий бархатно — древесный аромат, который исчезнет, потом опять появится через какое-то время. Но более того, она или он заметят воздействие, которое аромат произведет на других людей, потому что Molecule 01 \ Молекула 01 \ дарит притягивающее сияние тому, кто им пользуется.

От себя: Первую эту мою молекулу мне привезли друзья из Москвы зимой прошлого года. Я заказала её наугад, прельстившись описанием, и ни разу не разочаровалась. Очень напоминает Dolce & Gabbana Light Blue, многие так и думают. Запах красивый, чувственный, тёплый. Что касается усиления действия феромонов — думаю, заявление не беспочвенно. По крайней мере, повышенное внимание лиц противоположного пола вам будет точно обеспечено  

2.

Духи Молекула (Escentric Molecules Эксцентрик 01) от Гезы Шоена основан на единственном ингредиенте — химическом соединении, получившем название Iso E Super, имеющем эффект феромона. Аромат на 65% состоит из Iso E Super, с легкой примесью розового перца, зеленого лайма и нот бензойна. Аромат, не имея ярко выраженного разделения на три основные ноты, богат теплыми интонациями мускусов и древесных оттенков. Он продвигается быстро сверху донизу, сосредотачиваясь на длинной, чувственно задерживающейся основе захватывающего качества, сделанной из самых теплых мускусов и древесных нот. Это как если бы аромат не имел сердца, но у него была бы огромная душа. Он сам скорее эффектный, чем ароматный.

От себя: Божественно! Я его просто обожаю! Пахнет мускусом, томно обволакивает деревянными нотами, микс с ним даёт волшебные результаты.

3. Escentric Molecules ESCENTRIC 02 \ Молекула Эксцентрик 02 \

Духи Молекула (Escentric Molecules Эксцентрик 02) изготовлены на основе комбинации синтетической молекулы амброксана с ветивером и редким природным ингредиентом мусконом. Эксцентрик 02 раскрывается свежими минеральными нотами амброксана, душистыми оттенками цветов бузины, экстрактами фиалкового корня и гедиона (запах жасмина с цитрусовым оттенком). Это ясный, чистый запах, который раскрывается теплотой, сексуальностью и исчезающей иллюзией. Если первый выпуск Escentric Molecules нес в своем сердце намек на загадочность, то в этом случае Вы можете сказать, что Эксцентрик 02 — это блеск, навсегда западающий Вам в сердце.

От себя: заказала в интернете ещё один предыдущий вариант, по ошибке (к счастью) пришёл этот. Самый удушливый и капризный экземпляр из всех. Стоит чуть переборщить, и можно задохнуться в облаке металлической фиалки, а если не повезёт совсем, во всей красе раскроется жасмин. Но если пшикнуть самую малость, очаровательный, живущий по своим законам, игривый и фривольный аромат вам обеспечен.

4. Escentric Molecules MOLECULE 02 \ Молекула 02 \

Духи Молекула (Escentric Molecules) Molecule 02\ Молекула 02 \ – теплый свежий аромат с минеральным эффектом. Он основан на амброксане – ароматической молекуле, идентичной натуральной. Настоящий амброксан находится в серой амбре и является очень дорогим и труднодобываемым ингредиентом, поэтому его использование в парфюмерии практически невозможно. Серая Амбра несколько лет находится в океане и созревает в естественных условиях под воздействием лучей солнца и соленой воды. Амбру собирают на берегу океана. К этому времени она приобретает теплый острый аромат с ярко-выраженными минеральными нотами – симфония боронала, амбринола, дигидроионовая гамма – и самая благоухающая ароматическая часть – Амброксан.

От себя: вот он заканчивается у меня быстрее других — уж очень уважаю амбру. Роскошный, чувственный, животно-притягательный. Изо всей четвёрки чаще остальных привлекает внимание окружающих. Невероятно стойкий, оставляет после себя плотную ароматную дымку. С ним хочется шпилек, локонов и кружева…

Объем — 100 мл

Цена всех четырёх видов — 6000 в ИДБ без скидки.

Оценки всем: 5++++++++++

Очень рекомендую!

Духи Молекула «Molecules» — разбираем отличия оригинала от фальшивки (9 фото)

Molecules – молодой, но уже зарекомендовавший себя бренд, создающий ни на что не похожие ароматы. Мадонна, Кристина Агилера, Элтон Джон и другие знаменитости предпочитают духи Молекула многим другим. Уникальность композиции хранится в химическом составе. Ингредиенты с эффектом феромонов, входящие в состав каждого аромата – вот отличительная особенность Molecules (Молекула). Стоит отдельно отметить, что духи Молекула сразу раскрывает сердце и базовые ноты. Нет необходимости ждать раскрытия аромата, вы сразу попадаете в мир амброксана, так похожего на натуральное амбре.

Не стоит надеяться на то, что у Molecules нет подделок. Они есть и их очень много. Существует несколько видов фальшивок:

– китайская – видны отличия невооруженным взглядом;

– польская – очень похожа на настоящие, качественная.

Упаковка

Даже очень качественную подделку можно отличить от настоящей парфюмерии, взглянув на упаковку. Плотная, ровная бумага и тонкая, аккуратная пленка отличного качества говорит о том, что вы видите перед собой духи Молекула оригинал. Надписи на упаковке будут ровные, а рисунок менее яркий, чем на подделке.

Флакон

Рисунок, нанесенный на флакончик настоящих композиции непрозрачный, и краска нанесена равномерно, тогда как на фальшивке будет видно, что краска расплывается.

Также следует обратить внимание на стекло, из которого выполнен флакон. Тонкое стекло и ровное дно пузырька Molecules – признак оригинала.

Оригинальный флакон цельный, а на копии можно почувствовать швы, так как флакончик состоит из двух частей.

Распылитель

На оригинале Molecules должен быть ровный и небольшой распылитель. Механизм распылителя  также отличается формой и цветом и заслуживает пристального внимания при определении оригинальной парфюмерии.

Трубка, ведущая к распылителю, тонкая и равна длине флакона.

Batch-code

Четырехзначный код обязательно должен присутствовать как на флаконе, так и на коробочке. Отсутствие кода говорит о том, что перед вами подделка.

Духи Молекула – Общие советы

Духи Молекула женские обладают более ярким букетом. Это обусловлено сложным насыщенным составом. Тогда как в подделках состав простейший, что и сказывается на цвете парфюмерии. При возникновении малейших подозрений, что у вас в руках не оригинал, просите у продавца сертификаты на продукцию. Только настоящие духи марки Molecules способны заворожить и чудесным образом воздействовать на сознание, притягивая взгляды окружающих.

ТОП 7 духов от Escentric Molecules 📃

Escentric Molecules – одна из самых загадочных и интригующих парфюмерных компаний. Британский бренд был создан гением современной индустрии ароматов — Гезой Шоэном. Он предпринял инновационный подход к созданию ароматической композиции, что сделало духи “Молекула” уникальными. Шедевральность ароматам придает особое вещество – молекула Iso E Super. Этот синтетический компонент трансформирует запах таким образом, что все составляющие духов сливаются воедино, рождая новый образ. Выбрать лучшие духи “Молекула” несложно – каждый продукт по-своему хорош и раскрывается особенным образом. По мнению экспертов и бьютиблогеров, список наиболее востребованных парфюмов Escentric Molecules включает 7 позиций.

Escentric Molecules Molecule 02

“Молекула”, представленная под вторым номером, раскрывается наиболее интересным способом. С первых нот аромат звучит свежо и строго, но потом экспозиция меняется, и на первый план выходят мягкие и спокойные ноты. Парфюм будто бы соткан из противоречий, но в этом его прелесть, привлекательность и гармония.

В состав селективных духов входят базовые компоненты – шелковистый жасмин, амброксан и ирис. Дополнительными ингредиентам стали ветивер, мускус, фиалка, гедион и бузина. Амброксан создает неповторимую связку с мускусом и ветивером, что позволяет композиции звучать долго и уверенно. А благодаря начальным фиалковым нотам, сплетенным с бузиной, парфюм приобретает легкий минеральный аккорд.

Любовь к этому аромату рождается постепенно: поначалу он вызывает непонимание и недоумение. Но стоит соприкоснуться с ним подольше, как запах начинает играть новыми красками, вызывая восхищение.

Знатоки парфюмерии утверждают, что духи Escentric Molecules Molecule 02 способны составить приятный креативный тандем с другими ароматами, к примеру, с парфюмом от Hugo Boss.

Рейтинг:

5 /5

Начальная нота:

Iso E Super

Нота сердца:

Iso E Super

Конечная нота:

Iso E Super

Escentric Molecules Molecule 01

Состав этого парфюма очень лаконичен – в нем нет сложных компонентов, которые делают парфюм многослойным, с классической трехуровневой пирамидой. Все, что нужно для звучания этих духов, сокрыто в трех ингредиентах – легендарной молекуле “Изо Е Супер”, кристально чистой воде и этиловом спирте. Такой простой состав – а сколько новых впечатлений он дарит!

По мнению обладателей продукта, он напоминает ароматы свежевыстиранного белья, океанского бриза и талого снега. Упрощенный вариант этого запаха используется мыловарами для создания душистой продукции, но в духах компонент раскрывается по-особенному. Многие чувствуют в нем древесные ароматы – сандала и можжевельника с примесями мха. После нанесения на кожу может ощущаться резкий запах спирта – но это только начало. Испаряясь, спирт оставляет после себя утонченные нежные ноты, парфюм проявляет всю глубину и нарочитую дерзость своего характера.

Духи Escentric Molecules Molecule 01 адресованы творческим натурам, уверенным в себе личностям, которые не скрывают свою индивидуальность от окружающих.

Рейтинг:

4.9 /5

Начальная нота:

Iso E Super

Нота сердца:

Iso E Super

Конечная нота:

Iso E Super

Escentric Molecules Kinski

Авангардный аромат стал посвящением знаменитому немецкому актеру Клаусу Кински. Парфюмерная дань памяти этой творческой личности отличается глубоким и благородным звучанием. Это самые лучшие духи бренда по сложности букета и устойчивости шлейфа. В основу запаха легла яркая, насыщенная событиями жизнь легендарного актера.

Композиция аромата получилась не менее яркой и запоминающейся: это полноценная трехслойная пирамида с большим количеством компонентов. Раскрывается ароматная формула запахами черной смородины, можжевельника, кассии и пряного перца. В сердцевине аромата звучат ноты мускатного ореха, апельсинового цвета, спелой сливы, трепетной орхидеи, магнолии и каннабиса. Нашлось место здесь и таинственному запаху моря – он придает парфюму свежесть и легкость. Драгоценная база тоже не лишена многогранности. Бензоин, кедр, ветивер, древесина, имбирь, стиракс, дубовый мох, амбра, мускус, лабданум, пачули – этого вполне достаточно для создания запоминающегося послевкусия.

Каждый обладатель этого аромата теперь может похвастаться бесконечным обаянием, темпераментностью, оригинальностью и умеренной противоречивостью.

Рейтинг:

4.7 /5

Начальная нота:

Кассия, Можжевельник, Перец, Черная смородина

Нота сердца:

Каннабис, Магнолия, Море, Мускатный орех, Орхидея, Роза, Слива, Цветок апельсина

Конечная нота:

Амбра, Бензоин, Ветивер, Древесина, Дубовый мох, Имбирь, Кедр, Мускус, Стиракс

Escentric Molecules Escentric 03

Какие духи способны одинаково подчеркнуть силу, благородство джентльмена и неповторимое чувство стиля, женственность дамы? Только экзотический унисекс-аромат Escentric Molecules Escentric 03.

Основой духов стало нежное благоухание индийской травы, которая часто используется в парфюмерии в первозданном виде. Запах имеет легкий травянисто-древесный оттенок, который очень точно передает синтетическая молекула ветивера Vetiveryle acetate. Через пару минут после нанесения на кожу состав раскрывается насыщенными и сочными ароматами прохладного мексиканского лайма, зеленого перца, корня фиалки, египетского жасмина и зеленого китайского чая. Долгий непрерывный шлейф духов соткан из благородных теплых оттенков сандала, кедра и мускуса.

Как и все шедевры Гезы Шоэна, этот парфюм противоречив и контрастен, подобно льду и пламени. Аромат можно смело рекомендовать неординарным личностям, с яркой харизмой и непререкаемой силой воли. Он идеально впишется в современную индустриальную культуру и поможет взбираться на вершины личного успеха.

Рейтинг:

4.7 /5

Начальная нота:

Ветиверил ацетат

Нота сердца:

Ветиверил ацетат

Конечная нота:

Ветиверил ацетат

The Beautiful Mind, Series Volume 1 Intelligence & Fantasy

Парфюм 2010 года на основе “легендарной молекулы” не оставит равнодушными тех, кому полюбились косметические продукты этой серии. Идею для создания духов великому маэстро парфюмерии подсказала двенадцатилетняя девочка-вундеркинд Кристиана Штенгер, которой было присвоено звание Великого Магистра Памяти. Этот продукт ориентируется не на индивидуальное раскрытие на теле своего обладателя, а на развитие подсознания человека. Мастер утверждает, что с помощью аромата можно улучшить память и воображение, простимулировать организм на повышение работоспособности и концентрации внимания. Самые отдаленные уголки разума становятся подвижными и восприимчивыми под влиянием запаха The Beautiful Mind.

Изысканная древесно-мускусная пирамида увенчана звонким бергамотом, сочным мандарином и пикантным розовым перцем. В сердце раскрываются ноты душистого османтуса, изящной розы, томной фрезии и экзотического цветка тиаре. Богатая база окутывает томным шлейфом из кашмерана, благородного вирджинийского кедра, мускуса и сандалового дерева. В состав духов входят нейрометаболические стимуляторы ноотропы, которые проявляют активность в течение суток и придают невероятную стойкость аромату.

С этим парфюмом яркая личность обречена на пристальное внимание, массу комплиментов и восхищенных взглядов.

Рейтинг:

4.5 /5

Начальная нота:

Бергамот, Мандарин, Розовый перец

Нота сердца:

Османтус, Роза, Фрезия, Цветок тиаре

Конечная нота:

Cashmeran, Вирджинийский кедр, Мускус, Сандаловое дерево

Escentric Molecules Molecule 04

“Молекулярная” линейка в 2017 году пополнилась новым ароматом, которому был присвоен четвертый номер. Продукт продолжает основную идею коллекции, основанной на молекуле “Изо Е Супер”, и позиционируется как творческий парфюм, воспевающий современные химические молекулы.

Завораживающий древесно-мускусный аромат буквально пропитан воздухом и покоряет чувствительные рецепторы уже с первых мгновений. Уникальная формула духов позволяет им подстраиваться под кожу своего обладателя, приобретая новые оттенки и полутона. Но на любом теле аромат непременно будет излучать сереб­ристую све­жесть, сексуальность, накрывая волной эйфории.

Состав представлен одним-единственным компонентом – молекулой Javanol. Она мягко переплетается с аккордами сандала и кожаными запахами, создавая современный вариант звучания древесных нот. Парфюмер Геза Шоэн описывает свое творение как “расплавленный грейпфрут, пролитый на постель, усыпанную бархат­ными лепест­ками кремовых роз”.

Аромат может демонстрировать и другие оттенки – имбирного лимонада, свежей хвои, цветочных обертонов. Таинственная молекула способна на все: окутать теплыми волнами наслаждения, создать эффект наркотической привлекательности или экстатического взрыва.

Рейтинг:

4.4 /5

Начальная нота:

Javanol

Нота сердца:

Javanol

Конечная нота:

Javanol

Escentric Molecules, Wallpaper Paper Passion

Завершает рейтинг “молекулярных” ароматов парфюмерный продукт, посвященный любителям книг. Звучное название “Бумажная страсть” говорит само за себя – он целиком и полностью пропитан полиграфическими запахами, ароматами новых книг и свежих газет. Это парфюм, который манит интеллектуальных и креативных людей, стремящихся быть лидерами всегда и во всем.

Концепция формулы выстроена вокруг молекулы линолеата и древесных компонентов, которые призваны подчеркнуть сухой аккорд древесины в композиции. В первые мгновения после нанесения ощущается отчетливый запах чернил, который через 15 минут меняется, демонстрируя сухие древесные оттенки, легкий холодок, сладковатую рассыпчатую пудру. В состав яркого аромата также вошли водные ноты, мускус, амбра, копайский бальзам и османтус.

Непростой запах воспринимается как дорогой и статусный, подходит скорее для мужчин, чем для женщин. Превосходная стойкость, переливчатый шлейф, интересная трансформация нот – этот аромат стоит того, чтобы его попробовать.

Рейтинг:

4.2 /5

Начальная нота:

Воздушные ноты, Бумажные ноты

Нота сердца:

Амбровые ноты, Мускус, Молекула линолеат

Конечная нота:

Османтус, Копаиба бальзам

Синтетический парфюм: вдохновляющий матч

В предыдущей статье мы объясняли, что запах некоторых растений, естественно, невозможно уловить. Однако эти «немые» цветы лежат в основе многих ароматов. Так как же некоторые духи могут претендовать на то, что они сделаны из ландыша, сирени или, например, лилии? Благодаря синтетическим материалам! В парфюмерной индустрии термин «синтез» хорошо известен, и его использование как интригует, так и очаровывает. Confound получил идеи о синтетических парфюмах и раскрыл нашу точку зрения на эту вдохновляющую пару, которая создает парфюмерию и синтез…

Истоки синтеза

Синтетические материалы появились в 19 веке с ростом индустриализации и органической химии.Химик Луиджи Чиоцца был первым, кто синтезировал натуральный аромат корицы в 1856 году. С момента этого открытия химики интересовались этим новым процессом, синтезируя другие обонятельные молекулы. В 1868 году британский сэр Уильям Генри Перкинс открыл кумарин, натуральное органическое вещество, содержащееся в бобах тонка. Эта молекула, которая пахнет миндалем, табаком и сушеным сеном, используется до сих пор, особенно в самом гурманском из наших ароматов: ванили. За этим последовали и другие открытия, такие как ванилин, пахучий компонент, присутствующий в стручке ванили, или ионон, который воспроизводит аромат цветка фиалки.

С начала 20 века для распространения этих новых молекул у производителей синтетических ингредиентов возникла идея создавать «основы» для облегчения работы парфюмеров. Эти готовые к употреблению мини-композиции воспроизводят аромат натуральных продуктов, которые до сих пор были доступны только в эфирном или абсолютном виде. Первое преимущество синтеза: максимально доступная стоимость!

Но эти основы также имели запахи, которые невозможно извлечь естественным путем, таких как жимолость, душистый горошек или фрезия.Эти мини-композиции сочетают в себе синтетические и натуральные материалы, позволяя парфюмеру создавать новые оригинальные букеты.

Синтетические духи, в чем смысл?

Синтетические материалы предлагают парфюмерам много ценных активов, но не только. В частности, это позволяет:

  • ? воспроизводят запах некоторых видов сырья, которые нельзя извлечь естественным путем.
  • ? воссоздать эфемерный и нематериальный запах, например запах морских брызг.
  • ? защищать виды, избегая интенсивной эксплуатации определенных охраняемых видов сырья или животных, находящихся под угрозой исчезновения. Чтобы вы поняли, мускус кабарги запрещен Всемирным фондом дикой природы. Но этот ингредиент практически незаменим в парфюмерии, используется как фиксатор в формулах. Чтобы воспроизвести его теплые и соблазнительные ноты, парфюмер теперь может использовать растения с мускусным запахом (например, трюфельная настойка или амбретта) или даже полностью искусственные синтетические материалы. Работа парфюмера-создателя состоит в том, чтобы найти правильный баланс между материалами, выбранными для создания его собственной версии мускуса.
  • ? демократизировать использование духов, обеспечивая производство в больших количествах очень редких ингредиентов, тем самым снижая их стоимость. Духи, ранее предназначенные для высших социальных слоев из-за высокой стоимости натурального сырья, теперь стали более доступными.
  • ⏳ улучшают качество и срок службы духов благодаря стабильности синтетических материалов.
  • ? сделать рецептуры более безопасными, поскольку они содержат меньше аллергенных ингредиентов, поскольку синтез строго контролируется.

Таким образом, синтетические материалы сублимируют натуральные, создавая сбалансированные и гармоничные ароматы. Благодаря синтезу у парфюмеров теперь есть тысячи различных ароматов для создания своих духов по сравнению с 300 ранее. И это число продолжает расти, учитывая любопытство и креативность парфюмеров…

Борьба с клише относительно синтетических духов

Парфюмерные бренды давно заняли позицию, которая вводила потребителя в заблуждение по составу их ароматов.Действительно, преимущества и экзотичность некоторых ингредиентов со всего мира стали настоящим маркетинговым аргументом. Но без синтеза не существует Chanel No. 5 и его альдегида, нет Shalimar от Guerlain и его этилванилина или нет Eau Sauvage от Dior и его гедиона! Это правда, что чувственность кожи или сладость гвоздики могут показаться более привлекательными, чем изобутилхинолин или эвгенол … Синтетические духи давно страдали и до сих пор страдают от плохой репутации из-за неправильных представлений.Тем не менее, многие из них не отражают истину. Некоторые примеры…

❌ Дешевые товары для увеличения рентабельности

Это правда, что использование хорошего натурального сырья может быть очень дорогим из-за его редкости, происхождения или длительного и сложного процесса выращивания. Однако синтетические молекулы не всегда дешевле натурального сырья. Использование синтетических ингредиентов также является частью этического и экологического подхода. Это позволяет не чрезмерно эксплуатировать некоторые виды природного сырья, например, палисандр.

❌ Опасно для здоровья и окружающей среды

Синтетические молекулы уже давно обвиняются различными ассоциациями в защите здоровья и окружающей среды. Но в 1973 году была создана Международная парфюмерная ассоциация, чтобы внедрить кодекс хороших практик в отношении ароматических продуктов. IFRA отвечает за контроль материалов, используемых в парфюмерной промышленности. На протяжении нескольких десятилетий IFRA подвергает ингредиенты, содержащиеся в парфюмерии, очень строгому контролю на европейском уровне, чтобы гарантировать безопасное использование.Около 10 из 2000 новых молекул, которые появляются каждый год в лабораториях, в конечном итоге будут проданы, поскольку тесты чрезвычайно дороги и тщательны.

❌ Духи из 100% натуральных ингредиентов качественнее

Сегодня очень немногие духи действительно могут претендовать на 100% натуральность. По нашим оценкам, меньше 5%. Благодаря синтезу парфюмер может полагаться на постоянные запахи, не опасаясь сезонных колебаний урожая. Ведь качество синтетических продуктов остается неизменным круглый год.Эта стабильность улучшает стойкость и силу духов. Наконец, синтез широко используется для сублимации натуральных ингредиентов. Например, парфюмер может добавить в свою композицию этилмальтол, карамельная нота которого раскроет гурманский оттенок стручка ванили.

Вы понимаете, почему синтетические духи — не ругательство, и некоторые бренды (наконец-то) признают использование этой феноменальной ольфакторной палитры. Это случай Матильды Лоран, носительницы Картье, которая хотела создать полностью синтетический парфюм, чтобы показать, что синтез «ольфакторно качественный и богатый».AuParfum и его страстные и вдохновленные авторы соглашаются! Уже в 2015 году нам предложили забыть стереотипы о том, что качественными являются только натуральные духи. Расскажите всем: парфюм и синтез составляют прекрасную пару!

Как синтезировать молекулу?

С момента зарождения органической химии в 19 веке был достигнут прогресс в очистке химических компонентов, выделении и анализе структуры молекул. Таким образом, химики могут выделить пахучие соединения, присутствующие в ингредиенте, затем очистить их один за другим и, наконец, определить их молекулярную структуру.Когда эти молекулы четко идентифицированы, они могут перейти к следующему этапу: воссоздать молекулы с помощью химических реакций из других более доступных и простых компонентов. Затем эти компоненты собираются, чтобы сформировать желаемую более сложную молекулу.

Первый шаг: выделить молекулу

Но конкретно, как мы можем изолировать молекулы ингредиента? У химиков есть несколько вариантов разделения и идентификации этих пахучих молекул:

  • Первый метод называется фракционированием .Этот процесс разделяет эссенции путем выделения их химических компонентов. Таким образом, жидкую смесь перегоняют на несколько последовательных фракций с разными температурами кипения. Гераниол (запах которого похож на запах розы) был открыт благодаря этой технологии, которая была получена из эссенции лимонной травы. С помощью фракционирования химики могут получить запах, отличный от исходного ингредиента.
  • Чтобы воспроизвести запах натурального материала, парфюмеры обычно используют технику « свободного пространства ».Затем запах улавливается «in vivo». Например, цветок помещают в стеклянный колпак, оснащенный датчиками и наполненный нейтральным газом, который будет поглощать запахи под колпаком. Затем датчики анализируют собранный газ, чтобы определить компоненты аромата и позволить парфюмеру точно воссоздать его. Этот современный метод позволяет химику уловить аромат нематериальных пространств, таких как лес или море.

Второй этап: синтез

После того, как молекулы изолированы, второй шаг состоит в их воспроизведении в лаборатории.Химики используют два метода:

  • общий синтез , который состоит из «создания» новой молекулы с нуля благодаря химическим реакциям.
  • полусинтез , который использует первую молекулу, образовавшуюся из природных химических соединений, и чья молекулярная структура близка к той, которую мы хотим воспроизвести. Химики немного модифицируют эту основную молекулу, называемую предшественником, чтобы придать ей новые обонятельные свойства.

Есть два типа синтетических материалов:

  • изолирует из натуральных продуктов.Так обстоит дело со многими синтетическими сырьевыми материалами. Мы думаем о кумарине из бобов тонка, индоле в жасмине, эвгеноле в гвоздике…
  • Полностью искусственные синтетические материалы , получаемые только с помощью химических реакций, таких как альдегид, метилионон и т. Д.

Синтетические духи: наша точка зрения

Когда мы пустились в это приключение в 1988 году, споров по поводу синтетических духов было гораздо меньше. Нашей целью было (и всегда было) создавать высококачественные духи по разумным ценам, подчеркивая мифические ингредиенты и привнося в них нотку оригинальности.Поэтому использование натурального сырья в каждом из наших ароматов было очевидным выбором. Благодаря вдохновляющим советам нашего парфюмера мы решили усилить эти прекрасные натуральные ингредиенты синтетическими. Способ исследовать более обширную обонятельную территорию и улучшить качество и долговечность наших духов.

Каждый наш аромат создан на основе вдохновения, воспоминаний, путешествий, эфемерных ощущений, которые мы хотим испытывать снова и снова… Выбирая качественное натуральное сырье и сочетая его с творчеством синтетических ингредиентов, мы можем их материализовать. эмоции в бутылку.Затем эти ароматные истории каждый из вас будет интерпретировать по-своему. Мы с гордостью сообщаем вам, что alõ сочетает в себе 17 натуральных эссенций с калоном (синтетический ингредиент с интенсивным морским ароматом). Или этот ваниль с добавлением кумарина делает его еще более гурманским! Главное — найти баланс, чтобы натуральные и синтетические ингредиенты гармонично сочетались друг с другом и создавали идеальную парфюмированную пару…

Как видите, парфюм и синтез — хороший и необходимый дуэт. Отличный инструмент, который при умеренном использовании предлагает парфюмеру возможность проявить свои творческие способности и создать смелые, новаторские, качественные и доступные по цене ароматы!

А вы что думаете об использовании синтетических материалов?


Откройте для себя ароматы, упомянутые в статье

Discovery Set
Попробуйте наши духи
10 €

vanille
парфюмированная вода
от 35 €

alõ
парфюмированная вода
от 35 €

Маленькие молекулы создают ароматы | www.scienceinschool.org

Занятия в классе: эксперимент 1
Изображение любезно предоставлено Анжеликой
Бёрш-Хаубольд

«Химия — это сплошной запах и запах». Не всех студентов-химиков привлекают вонь и взрывы в лаборатории. К счастью, есть много органических молекул, которые действительно приятно пахнут. Мы испытываем эти вещества ежедневно — используя ароматизированный гель для душа, приправляя еду травами или зарываясь носом глубоко в розу.Обучение органической химии природных ароматов должно мотивировать даже тех, кто презирает токсичные и опасные стороны химии, обратить внимание на структурные формулы и функциональные возможности.

Чтобы химические вещества были различимы нашим носом, они должны быть липофильными, небольшими (молекулярная масса <300 Да) и летучими. Молекулы ароматных веществ выходят из жидкого или даже твердого состояния в воздух. Чувствительная ткань, называемая обонятельным эпителием, представляет собой слизистую оболочку, которая лежит на крыше носовой полости.Одоранты достигают этой области (примерно 7 см от ноздрей) в воздухе, которым мы дышим; если что-то пахнет очень слабо, мы вдыхаем еще два или три раза, направляя больше воздуха и аромата к сенсорной мембране. Там молекулы растворяются в слизистой, а затем соединяются с рецепторами запаха, которые экспрессируются на плазматической мембране сенсорных клеток. Клетки посылают нервные импульсы в наш мозг, который учится ассоциировать запах с исходным веществом (например, розой), позволяет нам распознать его, даже когда объект спрятан (например, при входе в дом и знании того, что в нем есть торт). духовка) или классифицирует его как неизвестное (например, когда мы впервые идем в экзотический ресторан).

Схожие химические свойства — похожие запахи

Разделить запахи на ограниченное количество отдельных классов не так просто, как определить основные вкусы (сладкий, кислый, соленый и горький). Типичные атрибуты запаха — цветочный (жасмин), пряный (имбирь, перец), фруктовый (этилацетат), смолистый (смолистый дым), неприятный (тухлое яйцо) и жгучий (смола). К этому списку часто добавляют мускус (мускон), камфору, прогорклый (изовалериановая кислота, масляная кислота) и едкий (муравьиная кислота, уксусная кислота).Концентрируясь больше на химических деталях, можно связать функциональные группы ароматных молекул с характерными запахами (Таблица 1). Например, запахи n -алифатических спиртов варьируются от травяных, розовых и древесных до апельсиновых. Напротив, n -алифатические кислоты имеют жирный, кислый, прогорклый или потный запах. Фруктовые ароматы представляют собой сложные эфиры, состоящие из коротких алифатических органических кислот со спиртами. Незначительные различия в химическом составе приводят к появлению различных запахов, таких как ананасовый аромат этилбутирата и абрикосовый аромат пентилбутирата.Овощные запахи часто зависят от сероорганических соединений. Кольцевая структура с азотом может пахнуть жареным или ферментированным пищевым продуктом, тогда как ароматические спирты (фенолы) являются компонентами копченой пищи.

Большинство примеров в Таблице 1 выбраны из разных типов пищи, чтобы легче было продемонстрировать запахи. Вы можете случайным образом распределить подходящие образцы растений и продуктов питания на большой поверхности и попросить учащихся сгруппировать экспонаты по их запаху (вы можете помочь, указав атрибуты «цветочный», «протухший», «фруктовый», «овощной», « пряный и дымный).Когда студенты закончат, пусть они сравнят свои результаты с химической классификацией, приведенной в таблице 1.

Принимая во внимание структурные характеристики, следующий вопрос заключается в том, как мы используем запах, чтобы различать эти различия в функциональных группах, размерах и общей форме молекул. Во многих физиологических процессах, происходящих на клеточных мембранах, рецептор активируется после того, как лиганд связывается с его внеклеточным доменом. Этот принцип часто изображают как ключ, вставляемый в замок — только правильный ключ открывает соответствующий замок — поскольку стыковочный лиганд имеет высокую специфичность в отношении своего акцепторного сайта на рецепторе.

Функциональная группа

Источник

Пример

Запах

Таблица 1: Классификация летучих органических соединений по их функциональным группам и характерным запахам

Спирт
-OH

Растения

гераниол, линалоол
ментол
ароматически активные спирты> c3

Свежий, цветочный
Мятный
Сладкий или острый

Альдегид; кетон
-CHO; > С = O

Жир
Молочные продукты

диацетил

Как масло

Кислота (C1-C12)
-COOH

Сыр

Муравьиная кислота
Каприновая кислота

Острый
Как козье молоко

Сложный эфир, лактон
-COOR

Растворитель (эти химические вещества используются в качестве растворителей)
Фрукты

Этилацетат
Метил / этилбутират
Амил / бутилацетат
Пентилбутират

Клей
Ананас
Банан
Абрикос

Пиразин
ароматический = N-

Жареные, приготовленные, ферментированные продукты

2-изобутил-3-метоксипиразин
2-ацетилтетрагидропиридин

Земля, специи, зеленый перец
Попкорн

S-соединения: алифатические, ароматические

Овощи

Диаллилдисульфид
1,2-дитиолан-4-карбоновая кислота

Чеснок
Спаржа

Фенолы (моно-, поли-)

Копчености

Guaiacol
Cresol

Древесный дым
Тарри

Рецепторы запаха

Образец презентации для теста запаха
.Стеклянные флаконы содержат
полосок фильтровальной бумаги, которые
пропитаны разбавленным эфирным маслом

Изображение любезно предоставлено Angelika
Börsch-Haubold

Некоторые из наиболее интересных особенностей физиологии обоняния были открыты лауреатами Нобелевской премии 2004 года Линдой Бак и Ричардом Акселем. В отличие от простой, но специфической модели замка с ключом, которая управляет вкусом, запах определяется целым набором сенсорных клеток. Один тип ароматической молекулы взаимодействует с более чем одним типом рецепторов, поэтому общее ощущение создается комбинацией активированных рецепторов.Когда они протестировали серию алифатических n -спиртов на отдельных нейронах мыши, Бак и его сотрудники обнаружили, что группы обонятельных нейронов были активированы. Например, пентанол слабо стимулировал рецептор, называемый S3; гексанол сильно активировал S3 и S25; гептанол S3, S19 и S25; октанол S18, S19, S41 и S51; и нонанол S18, S19, S41, S51 и S83. Таким образом, один одорант специфически распознается несколькими рецепторами одоранта, работающими в комбинации.

Такой паттерн активации рецепторов создает обширный репертуар воспринимаемых запахов.Действительно, по оценкам, мы можем запомнить около тысячи запахов и различать на порядок больше, в зависимости от нашего возраста, опыта и естественной чувствительности. Однако наша языковая способность давать названия ароматам намного отстает от способности нашего носа различать их. Пищевая промышленность обучает экспертов распознавать тонкие нюансы запахов. Например, разбавленные эфирные масла или изолированные соединения, представляющие определенный аромат, наносятся на полосу фильтровальной бумаги без запаха и помещаются в стеклянный флакон с завинчивающейся крышкой.

Студенты определяют запахи
Изображения любезно предоставлены Анжеликой
Бёрш-Хаубольд

Неподготовленный человек может правильно связать запах одоранта с его источником или чем-то, что его содержит, но все же не сможет идентифицировать исходное вещество. В курсе по сенсорной оценке пищи, который я недавно читал, только половина студентов узнала аромат орегано; четверть из них приняли его за тимьян или майоран, которые являются близкородственными травами; и другие определили запах как розмарин, базилик и петрушку, которые являются менее близкими травами с довольно отчетливым вкусом.Однако некоторые студенты правильно связали запах с томатным супом, который может быть сдобрен орегано. Две трети класса распознали запах роз, некоторые ученики правильно связали его с похожими цветами, такими как сирень или мелисса, или с духами, но другие неправильно предложили мяту, лекарства и специи.

Почти все студенты узнали горький миндаль, мяту и корицу, но не смогли определить шалфей и кориандр. Когда были обнаружены решения, все сразу же узнали запахи, которые раньше ускользали от них, демонстрируя, что обонятельная память намного лучше, чем наша способность на самом деле назвать конкретный запах.

Небольшие изменения в химической структуре — отчетливый запах

Тонкая настройка наших рецепторных механизмов позволяет нам различать химически похожие молекулы. Многие ароматизаторы получают из растений, и растительные продукты могут использоваться для демонстрации того, как небольшие изменения в химической структуре одоранта приводят либо к совершенно другим запахам, либо, по крайней мере, к различимым ароматам (см. Иллюстрированные структуры). Примеры отсортированы по следующим химическим принципам:

  1. Удлинение углеродной цепи: добавление двух метильных групп (‑CH 2 ‑CH 2 -) к запаху кокоса, g-ноналактону, дает запах персика; вставка винильного фрагмента (‑CH = CH‑) в бензальдегид (горький миндаль) дает коричный альдегид (корицу).

  2. Обмен функциональной группы: замена альдегидной группы в молекуле ванилина на аллильную группу (‑CH 2 ‑CH = CH 2 ) дает эвгенол, аромат гвоздики. Спирт-1-бутанол имеет резкий запах, тогда как соответствующая карбоновая кислота (масляная кислота) пахнет прогорклым маслом или рвотными массами.

  3. Добавление функциональной группы: добавление метоксильной группы к бензальдегиду изменяет его запах с горького миндаля на анисовый.

  4. Положение функциональной группы: карвакрол, у которого есть группа ‑OH рядом с группой ‑CH 3 , пахнет душицей, тогда как тимол, у которого есть группа ‑OH рядом с ‑CH (CH 3 ) 2 группа , пахнет тимьяном; 1-пропанол пахнет этанолом, тогда как 2-пропанол пахнет сладко (числа отражают положение группы -ОН).

  5. Обмен алифатических и ароматических колец: замена бензольного кольца тимола на циклогексан дает ментол с совершенно другим запахом.

  6. Стереохимические различия: обычно один энантиомер хиральной ароматической молекулы вызывает сильный запах, а другой — слабый. Заметными исключениями являются ( S ) — (+) — карвон (ароматический ингредиент семян тмина) и ( R ) — (-) — карвон (мята курчавая). ( S ) — (-) — лимонен пахнет скипидаром (сосна), но ( R ) — (+) — лимонен имеет запах апельсина.

Химически похожие соединения по-разному пахнут
Изображения любезно предоставлены Анжеликой Бёрш-Хаубольд

Однако есть соединения, которые структурно не связаны, но имеют схожий запах. Циклооктан, камфора и 1,8-цинеол имеют камфорный запах, хотя циклооктан состоит из полностью углеродной монокольцевой структуры (C8h26), тогда как камфора и 1,8-цинеол являются бициклическими молекулами с функциональной группой, содержащей кислород. Так называемая «зеленая нота» незрелых фруктов и овощей, которую добавляют в косметику для придания аромата «свежести», происходит от группы тесно связанных альдегидных соединений C6 (цис-3-гексенал: свежие помидоры; цис-2 -гексенал: зеленые яблоки; транс-2-гексенал: зеленый и черный чай, свежие помидоры).Точно так же спирт цис-3-гексенол (свежескошенная трава), C9-альдегид 2-транс-6-цис-нонадиеналь (кожура огурца), альдегид, прикрепленный к кольцевой структуре (лигустрал с запахом травы) и даже некоторые пиразины (2-пропил-3-метоксипиразин: сладкий перец) имеют эту «зеленую ноту».

Растения — это природная парфюмерная фабрика

Лаванда
Immagine gentilmente
concessa da Angelika Börsch-
Haubold

Используя широкий спектр одорантов, содержащихся в растениях, вы можете объединить органическую химию с физиологией обоняния, чтобы продемонстрировать, насколько хорошо мы понимаем окружающую среду, не осознавая ее полностью.Если вы хотите сосредоточиться на обучении обонянию, вы можете попросить своих учеников отсортировать разные разведения одного одоранта, увеличивая интенсивность (см. Эксперимент 2 в классном задании w2 ). Эти два задания w1, w2 должны побудить учащихся связать повседневные ситуации с химией и заинтересовать их описанием нашего мира в терминах химических соединений.

Благодарности

Я хотел бы поблагодарить студентов курса сенсорного обучения (Fachhochschule Weihenstephan, Зимний семестр 2006/07) за подготовку образцов одоранта и за стимулирующую дискуссию.

Синтетических терпеноидов в мире ароматов: Iso E Super® — витрина

«Iso E Super ® — это аромат, которым является Tango Nuevo для Tango Argentino» [1]

Введение — классические терпены в парфюмерии

Духи (латинское «per fumus», что означает «через дым») сопровождали человечество на протяжении тысячелетий, еще до библейских времен [2,3].Источником духов после спиртовой экстракции служили растения и смолы. Эти экстракты использовались не только как ароматизаторы, но и как лекарство (aqua mirabilis), афродизиак и эликсир жизни (aquavitae).

В 1882 году был создан «Fougere Royale» , композиция из кумарина, дубового мха, герани и бергамота, коммерчески запущенная Houbigant [4]. Основные компоненты гераниевого масла включают мирцен ( 1 ), ментон ( 2 ), α-пинен ( 3 ), гераниол ( 4a ), геранилацетат ( 4b ), геранилбутират ( 4c ), цитронеллол ( 5 ), лимонен ( 6 ) и линалоол ( 9a ).Что касается монотерпенов масла бергамота, лимонена ( 6 , 37%), γ-терпинена ( 7 , 7%), β-пинена ( 8 , 6%), линалоола ( 9a , 9%) и линалилацетат ( 9b , 30%) являются ключевыми ингредиентами (рис. 1). Соотношение ( R ) -линалоола и ( R ) -линалилацетата (обычно> 99,3% ее) является одним из показателей качества, поскольку оно влияет на аромат эссенции бергамота [5].

Рисунок 1:

Компоненты терпена 1 9 содержатся в маслах герани и бергамота и имеют определенные запахи отдельных компонентов.Духи состоят из соединений, которые воспринимаются немедленно (верхние ноты), которые образуют основной букет (сердечные ноты), и соединений, которые в основном воспринимаются в высыхании (нижние ноты) [6]. Классификация 1. верхние ноты: а) цитрусовые, б) альдегидные, в) фруктовые, г) зеленые и д) травянистые / травяные, 2. сердечные ноты: а) легкие цветочные, б) зеленые цветочные, в) свежие цветочные, г ), цветочные фруктовые, e) цветочные, тяжелые и f) цветочные древесные и 3. нижние ноты: а) ароматические, б) бальзамические, в) моховые / кожаные / анималистические, г) мускусные, д) амбровые и е) древесные.

Рисунок 1:
Компоненты терпена 1 9 , содержащиеся в маслах герани и бергамота, и специфические запахи отдельных ком …

В настоящее время эти исторически важные масла, богатые монотерпенами, дополняются другими эфирными маслами цветов, корней, фруктов, древесины и мха [6], например.g., масла лаванды и петитгрейна богаты линалилацетатом ( 9b ), а масло лимона — γ-терпиненом ( 7 ) и β-пиненом ( 8 ). Обычно эфирные масла получают перегонкой с водой или паром и отделением от водной фазы при охлаждении. Многие из этих эфирных масел содержат значительные фракции моно- и сесквитерпенов, наиболее известные примеры и их обонятельные свойства показаны на рисунке 2. α-Терпинен ( 10 ) содержится в маслах кардамона и майорана, а изомерный терпинолен ( 11 ) присутствует в сосновом масле.α-Фелландрен ( 12 ) является составной частью масла элеми, тогда как масла красного / розового перца богаты как α-фелландреном ( 12 ), так и β-фелландреном ( 13 ). Масла розмарина и эвкалипта содержат монотерпеновый эфир 1,8-цинеол ( 14 ), а камфен ( 21 ) может быть выделен из масла хвои пихты сибирской. Масла Cymbopogon содержат среди других компонентов борнеол ( 16b ), геранилацетат ( 4b ) и цитронеллол ( 5 ).Помимо лимонена ( 6 ), (-) — карвон ( 17 ) является одним из основных компонентов в продуктах тминного масла и масла из семян укропа (+) — карвон ( 17 ’). Неудивительно, что камфорное масло богато камфорой ( 16a ). Масло кипариса дает 3-карен ( 20 ) в качестве одного из основных компонентов. Масла мяты служат одним из возможных источников ментона ( 2 ), ментола ( 15 ) и (-) — карвона ( 17 ). Эфирные масла, собранные из эвкалипта, богаты 1,8-цинеолом ( 14 ), а эфирные масла фенхеля — фенхоном ( 18 ).Фарнезол ( 23 ) присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен и лимонная трава. Неролидол ( 24 ) присутствует в маслах нероли, имбиря, жасмина, лаванды, чайного дерева и других эфирных маслах. Наконец, масло ветивера содержит сесквитерпен хусимол ( 25 ), из которого полусинтезом можно получить ацетат ( 26 ) [6].

Рисунок 2:

Другие выбранные моно- и сесквитерпены ( 10 26 ) в качестве ароматизирующих материалов [6].

Рисунок 2:
Другие выбранные моно- и сесквитерпены ( 10 26 ) в качестве ароматизирующих материалов [6].

Очевидно, природа послужила отправной точкой и руководством для создания ароматов, и эти списки показывают, что терпены, особенно моно- и сесквитерпены, играли довольно доминирующую роль в парфюмерной промышленности [6].За последние десятилетия спрос на парфюмерию резко вырос, так что плантации служат источником сырья. Параллельно с этим резко расширились усилия по синтетическим технологиям для удовлетворения огромного спроса на потребительских рынках, включая новые обонятельные ощущения. Действительно, синтетические соединения не были введены до начала 19 века, и в первую очередь ключевую роль играл кумарин, впервые синтезированный Перкином в 1868 году [7,8]. После этого прорыва многие другие духи были созданы на основе синтетических молекул, рожденных в рамках новой дисциплины синтетической органической химии.Это сделало одоранты доступными для широких масс и парфюмерию, которую можно было носить в соответствии с повседневным настроением [2,3].

Ключевыми вехами стали мускусный кетон, случайно обнаруженный в 1894 году, как важное соединение, не полученное напрямую от природы. Другими мускусными соединениями являются (-) — (3 R ) -мускон, выделенный с небольшими выходами из секрета желез кабарги, а также 15-пентадеканолид [9].

Открытие и современные приложения Iso E Super

®

Следует подчеркнуть, что мускусные запахи были не единственными интересными ароматами, но также и спектром ароматов масел цветов фиалки. Фактически, это были самые дорогие из всех доступных эфирных масел.Чрезмерное количество лепестков цветов было извлечено для сбора масла, использовано непосредственно в косметических составах или нанесено на белье для создания характерного запаха. Что касается мускусных ароматов, то в парфюмерной промышленности была предпринята попытка найти синтетическое решение для создания ароматов, имитирующих масла цветов фиалки. Во-первых, для структурного анализа было выбрано аналогичное по запаху, но более доступное масло корня ириса ( Iris pallida Lam., Сем. Iridaceae). Тиман и Крюгер выделили ирон ( 27 , рис. 3), молекулярная формула которого сначала была ошибочно обозначена как C 13 H 20 O [10].

Рисунок 3:

Основные составляющие натурального масла ириса: ирон ( 27 ).

Рисунок 3:
Основные составляющие натурального масла ириса: ирон ( 27 ).

В попытке воссоздать это соединение путем конденсации ацетона с цитралем ( 28 ) было образовано соединение со «странным, но не очень характерным запахом», позднее названное псевдоиононом ( 29 , схема 1). Оказалось, что он не годится для дальнейших исследований. Однако после очистки стеклянной посуды серной кислотой был отмечен характерный запах фиалки, который позже был связан с иононом ( 30 ), создаваемым в кислой среде.Так, категория синтетических иононов ( 30 ) и древесно-пахнущих соединений зародилась в 1893 году и исследовалась в последующие годы [10-13].

Схема 1:

Первый синтез ионона ( 30 ) [11].

Схема 1:
Первый синтез ионона ( 30 ) [11].

После этого изобретения было произведено множество производных для поиска новых жизнеспособных мишеней. Эти исследования в основном были сосредоточены на циклоприсоединениях Дильса-Альдера для создания структур, напоминающих терпеноиды, легко доступные из легкодоступных и недорогих исходных материалов, таких как мирцен ( 1 ).Одним из недавно обнаруженных продуктов был Ambrelux ( 32 , схема 2), который был подвергнут дальнейшей циклизации аналогичным образом, ранее упомянутым для иононовых соединений. В результате этого процесса был получен Isocyclemone E ® ( 33 ), позже переименованный в известное название Iso E Super ® ( 33 ), действующее до сих пор [9,14,15]. Действительно, мирцен ( 1 ) является одним из наиболее универсальных монотерпенов, которые можно использовать в качестве исходного материала для получения продуктов в различных отраслях промышленности.К ним относятся полимеры, репелленты от насекомых, витамины, ароматизаторы и отдушки [16]. В промышленных масштабах его получают из скипидара, побочного продукта при производстве бумаги. Его основными составляющими являются α-пинен ( 3 ) и β-пинен ( 8 ), 3-карен ( 20 ), лимонен ( 6 ) и камфен ( 21 ). Поскольку крупномасштабного источника мирцена ( 1 ) не было, был разработан короткий путь из легкодоступных монотерпенов. В пиролитических условиях β-пинен ( 8 ), входящий в состав скипидара, претерпевает перегруппировку в мирцен ( 1 ) (Схема 3) [17-21].

Схема 2:

Первый синтез Ambrelux ( 32 ) [14].

Схема 2:
Первый синтез Ambrelux ( 32 ) [14].

Схема 3:

Промышленный синтез мирцена ( 1 ) пиролизом β-пинена ( 8 ).

Схема 3:
Промышленный синтез мирцена ( 1 ) пиролизом β-пинена ( 8 ).

Для получения Ambrelux ( 32 ) мирцен ( 1 ) реагирует с диенофилом ( 31 ) в циклоприсоединении Дильса-Альдера, продвигаемом в кислотных условиях Льюиса. Для получения Iso E Super ® ( 33 ) опосредованная кислотой Бренстедта циклизация, аналогичная той, которая использовалась для первого синтеза ионона ( 30 ), оказалась возможной в больших масштабах.Как оказалось, образовался не только изображенный, но и несколько других продуктов циклизации. Основным компонентом был Iso E Super ® ( 33 ). Незначительный побочный продукт теперь упоминается как Iso E Super Plus ® ( 34 , Схема 4). Небольшие модификации условий реакции дали другие геометрические изомеры. В 2007 году Фратер и др., , опубликовали подробное исследование. раскрыто, как такие вариации параметров влияют на образование и состав продукта [22].

Схема 4:

Первый синтез Iso E Super ® ( 33 ), Iso E Super Plus ® ( 34 ) и Georgywood ® ( 35 ) в виде смеси изомеров [15].

Схема 4:
Первый синтез Iso E Super ® ( 33 ), Iso E Super Plus ® ( 34 ) и Georgywood ® ( 35 ) в виде смеси i…

Интересно, что Iso E Super ® ( 33 ) сам по себе показывает сравнительно высокий порог запаха 500 нг л -1 , как сообщалось в исходном патенте [15]. Примесь ок. 5%, теперь называемые Iso E Super Plus ® ( 34 ), были ответственны за характерный запах, имеющий порог запаха всего 5 нг л -1 [23].Естественно, эта примесь была тщательно проанализирована в лабораториях Givaudan SA и, наконец, защищена патентом как Iso E Super Plus ® ( 34 ). Позже была запатентована также вторая примесь Georgywood ® ( 35 ) с более высоким порогом запаха от 15 до 30 нг л -1 , но с лучшими характеристиками запаха [17-20]. Более подробная информация об отдельных компонентах этой сложной смеси приведена в таблице 1.

Таблица 1:

Индивидуальные компоненты комплексной смеси Iso E Super ® .

Составная часть

Коммерческое название

Количество CAS

Запах (порог)

RAC 33

Iso E Super ® ( 33 )

59056-94-9

древесные, цветочные, серая амбра, фиалка, старая древесина, лимон

(500 нг л -1 )

RAC 34

Iso E Super Plus ® ( 34 )

140194-26-9

древесно-амбровый, очень сильный запах

(5 пг L -1 )

RAC 35

Георгвуд ® ( 35 )

185429-83-8

(15 пг л -1 –30 пг л -1 )

(+) — 34

(+) — E Super Plus ® ( 34 )

(Кори также называл его «арбороне»)

356088-93-2

интенсивный древесный запах, чистый и приятный

(5 пг L -1 )

(-) — 34

() -E Super Plus ® ( 34 )

356088-90-9

слабый запах

(-) — 35

() -Georgywood ® ( 35 )

828933-31-9

древесно-амбровый.нижняя нота: свежий, мятный, зеленый, сладкий

(20 пг L -1 )

(+) — 35

(+) — Георгивуд ® ( 35 )

828933-41-1

слабо древесный

нижняя нота: неприятный, едкий, затхлый

(3.5 нг л -1 )

RAC 53

53

260792-30-1

п.а.

Следует отметить, что условия синтеза всех родственных соединений Iso E Super ® незначительно различаются. Основное отличие заключается в продолжительном процессе изомеризации продукта Дильса-Альдера 32 до и после второй стадии циклизации. Georgywood ® ( 35 ) имени Георга Фратера промышленно производится с использованием, например,например, метанол в качестве добавки для усиления изомеризации и подавления преждевременной циклизации [24-26].

Сегодня Iso E Super ® ( 33 ) и его изомеры широко используются в различных парфюмерных продуктах. От Haliston Woman , который содержит только очень небольшую часть этого компонента, и от Christian Dior Fahrenheit , состоящего на 25% из Iso E Super ® ( 33 ), LancÔme Trésor (18%) и Shiseido´ s Feminite du Bois (43%), Bois de Violette , Bois et Fruits , Bois et Musc , Un Bois Sepia , Un Bois Vanille , Christian Dior´s Dolce Vita просто упомяну несколько (таблица 2).Только недавно было исследовано, возможно ли дальнейшее увеличение количества Iso E Super ® ( 33 ) в коммерческих духах [25,26].

Таблица 2:

Лучшие ароматы с точки зрения их процентного содержания по объему (указано примерно до 20%; большое количество духов с более низким процентным содержанием не указано) Iso E Super ® в парфюмерном масле [1].

Название аромата

Компания

Год запуска

Iso E Super ® ( 33 ) и

Iso E Super Plus ® ( 34 )

Молекула 01

Escentrıc Molecules

2005 г.

100%

Перлес

Лалик

2007 г.

80%

Orb_ital

Номенклатура

2015 г.

75%

Poivre Samarcande

Hermès

2004 г.

71%

Escentrıc 01

Escentrıc Molecules

2005 г.

65%

Terre d’Hermès

Hermès

2006 г.

55%

Благовония Киото

Comme des Garçons

2002 г.

55%

Благовония Джайсалмер

Comme des Garçons

2002 г.

51%

Fierce для мужчин

Аберкромби и Фитч

2002 г.

48%

Кензо Эйр

Kenzo

2003 г.

48%

Encre noire

Лалик

2006 г.

45%

Feminite du Bois

Shiseido

1992 г.

43%

по Фаренгейту

Кристиан Диор

1988 г.

25%

Трезор

Lancome

1990 г.

18%

Авентус

Creed

2010 г.

18%

Эта тенденция завершилась созданием Шоном Molecule 01 в 2005 году, парфюма, который не содержит ничего, кроме Iso E Super ® ( 33 ). Orb_ital от Nomenclature (75% Iso E Super ® ) последовал в 2015 году. Эта коллекция ароматов поставила перед собой задачу использовать ряд синтетических ароматов в качестве «передозировки» в парфюмерии.

Название Orb_ital происходит от Orbitone, торговой марки от обонятельного активного (2 R , 3 R ) -Iso E Super ® ( 33 ) [27].Следует подчеркнуть, что со всеми соединениями, относящимися к Iso E Super ® , обращаются не как с отдельными изомерами, а как с различными смесями, потому что ни один из промышленных синтезов не является очень стерео- и региоселективным, как показывает анализ ГХ на Рисунке 4. Таким образом, До сих пор усилия в промышленном производстве были направлены на создание смесей продуктов, в которых преобладает один изомер с благоприятными обонятельными свойствами.

Рисунок 4:

Область Iso E Super ® ГХ-спектров молекулы 01 (слева, 75–100 евро за 100 мл; март 2019 г.), недорогого аналога от TOP2BASE (в центре, 20 евро за 100 мл) и произведенного продукта в наших лабораториях в условиях потока.Обратите внимание: хотя оба образца имеют схожий запах, обонятельные эффекты незначительно различаются из-за разных пропорций продуктов и изомеров, производимых в очень малых количествах, которые значительно влияют на нюансы запаха (GC-анализы проводились в лабораториях автора на Zebron ™ phenomenex ZB-1MS F&F (20 м, 0,18 мм, 0,18 мкм) колонка).

Рисунок 4:
Область Iso E Super ® ГХ-спектров молекулы 01 (слева, 75–100 евро за 100 мл; март 2019 г.), low-p…

То, что кажется нелогичным для чисто синтетически ориентированных химиков или химиков-медиков, можно рационализировать, кратко рассмотрев биохимический механизм запаха и действие запахов. Впечатление запаха создают нейроны обонятельных рецепторов внутри носа. Поскольку обоняние — очень сложная и обширная область, трудно предсказать, как молекулы и смеси разных молекул влияют на восприятие.Это особенно сложно, поскольку запахи могут измениться при изменении концентрации. На самом низком уровне интересующие соединения взаимодействуют с так называемыми рецепторами G-белков, состоящими из семи межмембранных доменов [28]. Четвертичная структура, включая мембрану, создает активный центр. Известно около 370 различных белков G-типа, связанных с восприятием запаха. Поскольку молекулы могут связываться с множеством обонятельных рецепторов, создавая сложное впечатление запаха, точное определение того, какие белки связаны с какими запахами или молекулами, является очень амбициозной задачей.Таким образом, исследования, направленные на понимание взаимодействий, привели к получению Нобелевской премии в 2002 г. [29–31]. Даже сегодня правильное моделирование и кристаллизация белка — это огромные проблемы, которые необходимо решить. Гидрофильные и гидрофобные взаимодействия с неполярным липидным слоем еще больше затрудняют получение подходящих кристаллов. Тем не менее, Palczewski и др. Смогли кристаллизовать первый GPCR (рецептор, связанный с G-белком) в 2000 году, подтвердив ранее описанную структуру [28,32].

Синтетические аспекты отдельных компонентов Iso E Super

®

Первый целевой синтез (-) — Georgywood ® ( 35 ) с использованием катализатора ( S ) -Кори-Бакши-Шибата ( 36 ) для энантиоселективного циклоприсоединения Дильса-Альдера (Схема 5 ).Соответствующий энантиомер (+) — Georgywood ® ( 35 ) был также получен с использованием соответствующего катализатора ( R ) -CBS ( 36 ).

Схема 5:

Первый синтетический путь к () -Georgywood ® ( 35 ) Кори и Хонг [33].

Схема 5:
Первый синтетический путь к () -Georgywood ® ( 35 ) Кори и Хонг [33].

Напротив, энантиомер (+) — Georgywood ® ( 35 ), как было обнаружено, обладал относительно слабым запахом, который был описан как отчетливо неприятный и едко-затхлый некоторыми членами группы Кори [33].Тот же подход привел к открытию (+) — Iso E Super Plus ® ( 34 ) в качестве высокоактивного компонента (схема 6). Fráter et al. подтвердили эти опыты после выделения активных обонятельных соединений Iso E Super Plus ® ( 34 ) и Georgywood ® ( 35 ). Рацемическое разрешение позволило получить кристаллический материал, который служил для получения рентгеновской структуры оксимного производного (-) — (1 R , 2 S ) -Georgywood ® ((-) — 35 ) [ 33,34].

Схема 6:

Первый синтетический путь к активному запаху (+) — энантиомеру Iso E Super Plus ® (+) — 34 [33].

Схема 6:
Первый синтетический путь к активному запаху (+) — энантиомеру Iso E Super Plus ® (+) — 34 [33].

Асимметричный синтез Кори Iso E Super Plus ® ((+) — 34 ) инициируется стереоселективным циклоприсоединением Дильса – Альдера с использованием катализатора CBS ( 36 ) с образованием производного циклогексена 42 с хорошая избирательность лица [33]. Окисление, йодокарбоксилирование и отщепление давали лактон 43 .Серия манипуляций с функциональными группами дала енон 44 , который подвергался опосредованному купрату добавлению по Михаэлю и высвобождению альдегида 46 при озонолизе. После внутримолекулярной альдольной конденсации образовавшийся енон 47 был преобразован в циклогексен 48 со сдвинутой олефиновой группой посредством восстановительного варианта деоксигенации Вольфа – Кишнера. В результате простой четырехэтапной последовательности был получен Iso E Super Plus ® ((+) — 34 ).

Промышленно реализуемые синтезы не включают в себя конкретную стадию стереоиндуцирования. Фактически, в патентах упоминается, что стандартный производственный процесс Iso E Super ® ( 33 ) использует химические вещества технической чистоты для обоих этапов синтеза. Смесь полученных изомеров затем используется в парфюмерии, если запах соответствует стандартным критериям контроля качества [14].Как уже упоминалось ранее, второй этап производства является наиболее важным для формирования и состава продукта. Поэтому существует несколько патентов, описывающих соответствующие стадии изомеризации и циклизации. На первом этапе обе олефиновые двойные связи первичного продукта Дильса-Альдера 32 могут изомеризоваться, тем самым создавая несколько предшественников 49 52 , которые, принимая 52 , подходят для второй циклизации, как показано на схеме 7. После следующей стадии циклизации двойная связь полученных рацемических продуктов изомеризуется между α, β и γ [25].

Схема 7:

Анализ процесса изомеризации и образования продуктов. Наиболее важно, что образуются Iso E Super ® ( 33 ), Iso E Super Plus ® ( 34 ) и Iso Gamma ( 55 ) [1].Все соединения получены в виде рацематов [25].

Схема 7:
Анализ процесса изомеризации и образования продуктов. Самое главное, Iso E Super ® ( 33

Кроме того, Эрман и его сотрудники из Millenium Specialty Chemicals Inc.описали процесс, который включает метанол и другие спирты или, альтернативно, органические кислоты в качестве нуклеофильных добавок, которые могут быть обратимо введены и удалены снова (Схема 8). Обычно подходящими спиртами служат метанол, этанол, изопропанол и 2-метоксиэтанол. Согласно патентной информации ди- или полиолы также могут служить «фиктивными» добавками. В качестве альтернативы также была предложена уксусная кислота. При использовании этого метода желаемая концентрация Iso E Super Plus ® ( 34 ) варьировалась от 5% до 7% по данным ГХ-анализа [26].

Схема 8:

Изомеризация с использованием таких добавок, как спирты или карбоновые кислоты. Продукт с двойной связью в положении γ представляет собой желаемый продукт Iso E Super Plus ® ( 34 ). Продукты 58 (α-двойная связь) и продукт 53 (β-двойная связь) нежелательны [26].

Схема 8:
Изомеризация с использованием таких добавок, как спирты или карбоновые кислоты. Изделие с положением γ

Фратер и Шредер обнаружили, что Iso E Super Plus ® ( 34 ) может подвергаться дополнительной циклизации через соединение rac 53 (Схема 9).Это инициируется кислотой, используемой на второй стадии синтеза. Таким образом, кетон протонируется, и высокоэлектрофильный атом углерода реагирует с алкеновым фрагментом. Образовавшийся третичный карбокатион претерпевает 1,2-метиловый сдвиг с образованием нового катиона, который, в свою очередь, нуклеофильно улавливается карбинольным фрагментом. Полученный тетрагидрофуран 59 является химически стабильным, и это наблюдение было использовано в качестве обоснования эрозии изомерного соотношения, наблюдаемой в течение длительного времени реакции.

Схема 9:

Iso E Super Plus ® ( 34 ) может подвергаться третьей циклизации до тетрагидрофурана 59 через соединение rac 53 [22].

Схема 9:
Iso E Super Plus ® ( 34 ) может подвергаться третьей циклизации до тетрагидрофурана 59 через соединение rac 53

В той же работе Fráter et al. исследовали влияние кислот Бренстедта и Льюиса на образование Georgywood ® ( 35 ). Было обнаружено, что кислоты Льюиса, такие как AlCl 3 , сдвигают равновесие в сторону продуктов типа Georgywood ® ( 35 ), особенно при использовании в сверхстехиометрических количествах.При использовании различных кислот Бренстедта соотношение получаемых продуктов может резко измениться [22].

Химические соединения за запахом цветов — Сложный процент

Нажмите для увеличения

С приближением Дня святого Валентина часть вашего плана на день святого Валентина может включать отправку цветов. Они бывают разных цветов, а также имеют различные ароматы.Какие химические соединения лежат в основе этих запахов? Это вопрос, на который пытается ответить этот рисунок, с более подробным обсуждением каждого ниже.

Во-первых, важно понимать, что химия аромата сложна, и запах любого цветка никогда не является следствием какого-то одного химического соединения. Цветы выделяют сложную смесь летучих органических химикатов, и хотя не все из них будут способствовать аромату, значительное их количество будет влиять на него в той или иной степени.Хотя мы не можем указать на отдельные соединения как на причину запаха цветов, мы можем определить те, которые оказывают основное влияние на аромат, который улавливается нашим носом; во многих случаях будут молекулы, которые вносят большой вклад, и именно их мы обсудим здесь.

Розы

Розы — безусловно, самый популярный выбор цветов на День святого Валентина — и, по ассоциации, самый дорогой! На их запах в основном влияет соединение, названное в честь цветка, (-) — оксид цис-розы.Эта молекула представляет собой особый изомер оксида розы (который имеет 4 различных изомера), который придает типичный аромат цветочной розы. Его можно обнаружить нашим носом при очень низких концентрациях в воздухе — всего 5 частей на миллиард. Для некоторой перспективы: одна часть на миллиард эквивалентна одной секунде за тридцать два года.

Еще одно соединение, придающее аромат розам, — это бета-дамасценон. Это соединение принадлежит к семейству химических соединений, известных как кетоны розы.Он также имеет еще более низкий порог запаха, чем оксид розы, а его аромат обнаруживается при уровне всего 0,009 частей на миллиард. Другое соединение со сравнительно низким порогом запаха, бета-ионон, также вносит важный вклад; оба эти соединения являются второстепенными составляющими эфирного масла растения, но имеют большое значение для его ощущаемого аромата.

Другие соединения, которые вносят незначительный вклад в аромат, включают гераниол, нерол, (-) — цитронеллол, фарнезол и линалоол.

Гвоздики

Гвоздики тоже часто встречаются в цветочных букетах.По сравнению с розами их аромат гораздо слабее; Основными ароматическими химическими веществами, составляющими этот запах, являются эвгенол, бета-кариофиллен и производные бензойной кислоты. У разных видов гвоздик запахи могут быть очень разными; одно исследование коррелировало это с различными пропорциями эвгенола и метилсалицилата в летучих ароматических веществах. Эвгенол на самом деле представляет собой соединение, которое ранее обсуждалось на сайте в контексте его присутствия в гвоздике. Метилсалицилат также содержится во многих других растениях и более известен как масло грушанки.

Фиалки

Фиалки, возможно, реже встречаются в букетах, чем розы и гвоздики, но, возможно, гораздо интереснее с точки зрения аромата. Их запах в первую очередь вызван присутствием соединений, называемых иононами, которые существуют в различных формах с слегка различающейся структурой. На первый взгляд, это может показаться не таким уж интересным, но эти иононы особым образом взаимодействуют с нашими обонятельными рецепторами.

Мы привыкаем к наиболее стойким запахам, поскольку наш мозг воспринимает их как постоянные и постепенно устраняет их.Вот почему вы можете привыкнуть к запаху духов до такой степени, что перестанете его замечать. Этим иононы в аромате фиалки отличаются. По сути, они сокращают наше обоняние, связываясь с рецепторами и временно снижая их чувствительность. Поскольку это отключение носит временный характер, иононы вскоре снова обнаруживаются и регистрируются как новый запах. Следовательно, запах фиалки исчезает — а затем появляется снова!

Лилии

Лилии — это цветы, которые в некоторых странах чаще ассоциируются с похоронами.Их состав варьируется для разных видов, но для всех видов (Е) -бета-оцимен и линалоол являются основными компонентами аромата. Лилии не являются уникальными в производстве линалоола — его производят более 200 других видов растений. Большое количество средств личной гигиены включает это соединение в качестве духов, а также содержится в самих духах.

Другие ароматические соединения в лилиях включают мирцен, соединение, которое также содержится в хмеле, используемом для пивоварения.Кроме того, некоторые разновидности лилии содержат эвкалиптол (также известный как 1,8-цинеол), названный так потому, что он также является основным компонентом эфирного масла эвкалиптового дерева.

Гиацинт

Три соединения вносят особый вклад в аромат гиацинта. Оцименол имеет аромат, описываемый как свежий и цитрусовый, в то время как коричный спирт имеет бальзамический запах — его название происходит от того факта, что он также содержится в корице. Другое соединение, этил-2-метоксибензоат, придает аромату цветочно-фруктовый оттенок.

Хризантемы

Опять же, различия между представителями рода хризантем значительны. Соединения терпена, такие как альфа-пинен, эвкалиптол, камфора и борнеол, были обнаружены в различных количествах у разных видов. Альфа-пинен — ​​еще одна молекула, о которой ранее говорилось на сайте в контексте ее вклада в аромат рождественских елок. Также присутствуют соединения, названные в честь самих хризантем; хризантенон и хризантенилацетат оба вносят свой вклад.Бета-кариофиллен также был обнаружен в некоторых разновидностях.

Сирень

Сирень — еще один цветок, который дал свое название химическим соединениям, содержащимся в их аромате. Хотя (E) -бета-оцимен является основным компонентом их аромата, ему также способствуют лиловый альдегид и сиреневый спирт. Как и оксид розы, оба этих соединения имеют ряд различных изомеров, которые по-разному влияют на общий аромат цветов. Бензилметиловый эфир также оказывает значительное влияние на их запах, когда они полностью цветут, придавая фруктовый запах.

Другие цветы

Конечно, существует множество других разновидностей цветов, которые здесь не представлены. В попытке предупредить «а что насчет [вставьте здесь название цветка]?» Следует отметить, что исследования ароматов некоторых цветов весьма скудны. В частности, было бы здорово включить тюльпаны на графике, но трудно было найти информацию об их ароматическом составе!

Также стоит повторить, что этот рисунок предназначен только для общего представления.Точная концентрация химикатов у разных видов сильно различается, поэтому на самом деле это только приблизительное руководство. Например, есть некоторые виды роз, у которых мало или совсем нет аромата! Это просто подчеркивает тот факт, что химия ароматов может быть довольно сложной (но увлекательной) вещью.

Изображение в этой статье находится под лицензией Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.Хотите поделиться им в другом месте? См. Рекомендации по использованию содержания сайта.

Ссылки и дополнительная литература

Меняющийся мир парфюмерии и причины отказа от некоторых химикатов

В мире существует два типа духов: парфюмерия знаменитостей с быстрым оборотом, предназначенная для выхода на рынок и получения прибыли до того, как капитал звезды ослабеет; и вневременная классика с их дорогими ингредиентами и верными последователями. Хотя названия сохранились, многие ингредиенты и количества со временем изменились.

Как недавно сообщила FT, ингредиенты и количества, которые разрешено использовать парфюмерам, все чаще ограничиваются Международной ассоциацией ароматов, которая регулирует отрасль.

Одной из причин классификации некоторых ключевых ингредиентов, таких как дубовый мох, которые содержатся в парфюмерии, включая Mitsouko Guerlain, является их аллергенность. В отношении жасмина и иланг-иланга теперь применяются другие ограничения.

Здоровье, похоже, важнее удовольствия.За последние полвека обеспокоенность возросла по поводу аллергических реакций на молекулы, содержащиеся в парфюмерии. И органических материалов в раме так же много, как и синтетики. Каждый синтетический ингредиент состоит только из одной молекулы, но каждый натуральный материал содержит множество разных молекул, каждая из которых является потенциальным аллергеном. Итак, жасмин попал в перекрестие, как дубовый мох, лишайник. Считается, что две молекулы, содержащиеся в дубовом мхе, атранол и хлоатранол, вызывают не менее 20% аллергенов, контактирующих с ароматизаторами.

Удар по бутылке.
Волшебный кетчуп, CC BY-NC-SA

Многие парфюмеры обеспокоены тем, что нет реальной замены для обеспечения неповторимого запаха дубового мха, и надеются, что Европейская комиссия установит уровни, ниже которых эти ключевые молекулы все еще могут использоваться, а не полностью удаляться.

Прибыльная торговля

Парфюмированные материалы существуют уже тысячи лет. Древние цивилизации Ближнего и Среднего Востока знали все о фантастических запахах при сжигании ладана и сандалового дерева, и эти ароматические свойства лежали в основе прибыльной торговли.

Торговля привела их в другие земли, такие как Египет фараонов (думаю, Клеопатра). 1000 лет назад арабы усовершенствовали искусство использования паровой дистилляции растений как способа получения эфирных масел с дополнительным преимуществом производства водных растворов с тонким запахом, таких как розовая вода, популярная в Аравии до наших дней. К концу средневековья духи стали напоминать те, которые мы узнаем сегодня, на основе эфирных масел в спиртовом растворе.

Никогда не перебивай врага и всегда пользуйся хорошей парфюмерией.Archer10 (Деннис), CC BY-NC-SA

Люди в средние века не обязательно наносили на тело духи — Генрих V носил душистые вещества, такие как мускус и амбра, которые, как считалось, защищали от чумы и неприятных запахов. Генрих Наваррский, возможно, самый популярный монарх Франции, по сообщениям, так сильно его пах, что его вторая жена, Мария Медичи, упала в обморок при первой встрече с ним. После Французской революции 1799 года название Eau de Cologne стало синонимом Наполеона Бонапарта, который заказал изрядное количество этого напитка.

Органическая планета

До второй половины 19 века духи полностью основывались на натуральных ингредиентах, в основном получаемых путем прессования или дистилляции растительных продуктов. Когда химики-органики начали понимать структуру молекул и способы их синтеза, появились новые ароматы.

Синтетика обеспечила гарантированный запас более знакомых молекул, в то время как некоторые из них были новыми, неизвестными по природе. В Fougere Royale от Houbigant (1882) использовался синтетический кумарин, первоначально выделенный в бобах тонка в 1820 году, в то время как Guerlain’s Jicky (1889) использовал синтетический ванилин, что стало возможным благодаря открытию того, что сейчас известно как реакция Реймера-Тимана в 1874 году.Вы все еще можете купить Джики сегодня. Его часто считают первым современным парфюмом, созданным с использованием вертикального структурирования — трех «нот», которые, как мы часто думаем, составляют парфюм.

Делать заметки

Ники Минаж запускает свой.
Ева Ринальди, CC BY-SA

«Верхняя нота» — это начальное воздействие аромата из-за самых легких молекул, которое преобладает в течение первых нескольких минут, что приводит к «средней ноте», включающей основной аромат и индивидуальность духов, которая может длиться несколько минут. часы.В конце концов, когда все другие молекулы улетучились, он заменяется «нижней нотой» (базовой нотой или шлейфом), остаточным запахом, который остается с вами до тех пор, пока духи полностью не испарятся.

Эти молекулы — тяжелые — также помогают снизить летучесть других, поэтому их часто называют фиксаторами. В Jicky начальное воздействие оказывают верхние ноты лаванды, лимона и бергамота, за которыми следует такая же холодная и розовая середина, поддерживаемая теплой базой из амбры, мускуса и ванили («un ballet olfactif», как это когда-то описывали. ).

Синтетика дешевле

Почти одновременно с запуском Jicky произошла большая интуиция. В 1888 году немецкий химик по имени Альберт Баур нитрировал 3-трет-бутилтолуол, надеясь, что его продукт будет еще более взрывчатым веществом, чем тротил. Не было, но у него был выдающийся мускусный запах, и он стал известен как «мускусный баур». Шесть лет спустя компания Baur пошла еще дальше, создав мускусный кетон, который считается наиболее близким по запаху к естественному мускусу. До этого источником мускусных молекул для создания «базовой ноты» духов была кабарга.

Хотя мускон, основное химическое соединение, лежащее в основе запаха мускуса, можно получить, не убивая животное, на практике в результате получился один мертвый олень. Открытие Баура предоставило более дешевую синтетическую и гуманную альтернативу. Нитромускус был абсолютно незаменим для парфюмеров на протяжении почти столетия, пока не было обнаружено, что они могут действовать как фотосенсибилизаторы, которые могут вызывать кожную сыпь. Полностью удовлетворительной замены не найдено.

Сразу после 1900 года в палитру парфюмеров попал еще один великий класс ароматических химикатов.Жорж Дарценс придумал синтез, который носит его имя, реакцию конденсации Дарценса, которая оказалась отличным способом получения альдегидов, в частности метилнонилацетальдегида, который придает ароматам свежий аромат. Он был использован в Quelques Fleurs (1912) Houbigant, а сразу после Первой мировой войны он был среди альдегидов, которые, как известно, использовал Эрнест Бо для придания ослепительной яркости № 5 для Коко Шанель.

Химики создали множество других доступных по цене молекул одоранта для обслуживания парфюмера, таких как этилванилин (Shalimar), гамма-ундекалактон (Mitsuoko), метил дигидроджасмонат (Eau Sauvage; Chanel No 19), этилмальтол (Angel) и Karanal (Gucci). Pour Homme).

Ароматические смеси

Сегодня почти все духи используют смесь натуральных и синтетических молекул, которые, скорее всего, будут доступны и, как правило, намного дешевле. Несмотря на то, что стоимость ингредиентов в парфюмерии намного меньше, чем 5% от розничной цены (упаковка и реклама обходятся гораздо дороже), парфюмеры постоянно находятся под давлением со стороны бухгалтеров, занимающихся подсчетом бобов, с целью найти более дешевые ингредиенты, а это непросто. задача.

Химия помогла парфюмерам найти новые ингредиенты и более дешевые, но мы также знаем гораздо больше, чем мы, об аллергенах и о том, какие химические вещества вызывают реакции.В более поздней истории нитромускусы были одними из первых, кто был объявлен вне закона. Теперь парфюмерам нужно найти способы улучшить запах, не вызывая нежелательных реакций. В следующий раз, когда вы почувствуете запах удивительного аромата, подумайте об мастерстве людей — химиков и парфюмеров, — которые доставляют вам это ощущение, и о том, как наука о парфюмерии стала еще сложнее.

Таблица классификации духов и ноты

Духи можно классифицировать по «колесу ароматов», которое упрощает классификацию ароматов и схему наименования.Этот метод был изобретен в 1983 году.
Майкла Эдварда, британского эксперта по парфюмерии.

Ноты аромата — это элементы способа описания духов. Они описывают запахи, которые можно почувствовать при нанесении духов на кожу. Они
делятся на три класса по запахам, которые можно почувствовать в разные периоды времени после нанесения и могут быть верхними (или верхними)
ноты, средние (или сердечные) ноты и базовые ноты.

Верхние ноты
это те запахи, которые можно почувствовать сразу после нанесения духов.Компоненты, излучающие эти ноты, состоят из небольших молекул, которые испаряются.
быстро. Эти ноты очень важны для продажи духов, потому что они дают первый запах, который ощущает покупатель при покупке духов. Для вершины
В нотах используются ароматы базилика, эвкалипта, бергамота, каепута, корицы, мускатного шалфея, грейпфрута, лимона, мандарина, кориандра, мяты, тимьяна и других.

Средние ноты
появляются, когда верхние ноты начинают рассеиваться.Они составляют основной запах духов вместе с базовыми нотами и могут быть выбраны, чтобы перекрыть базовый запах.
это иногда может быть неприятно вначале. Эти ноты обычно более мягкие и могут проявляться в запахе от двух минут до одной.
через час после нанесения духов. Средние тона парфюмерии придают ароматам сосны, кардамона, лаванды, розмарина, можжевельника, ромашки и т.
майоран, мускатный орех и даже черный перец.

Базовые ноты
привносят глубину и плотность в духи, а их запах сохраняется дольше всех.Они появляются, когда средние тона начинают исчезать, и могут длиться до 24 часов.
Молекулы ингредиентов, которые используются для создания базовых нот, испаряются очень медленно, и их запах обычно богат и насыщен. Чтобы передать эти сильные ароматы
духи, парфюмеры используют мирру, ладан, розу, ваниль, имбирь, гвоздику и кедр, а также другие.

Сами духи обычно делятся на две группы: современные и традиционные (хотя это не единственные типы классификации духов).

Традиционные духи
появился в начале 20 века и имеет следующие подкатегории:

  • Одинарный цветочный
    (или солифлор): духи, в которых преобладает аромат только одного цветка.
  • Цветочный букет
    : духи, аромат которых представляет собой сочетание нескольких цветов.
  • Восточный или Янтарный
    : у них сладкий и слегка анималистичный аромат.
  • Вуди
    : сделано из агарового дерева, сандала, кедра и ветивера, придающих древесный аромат.
  • Кожа
    : ароматы, напоминающие кожу, но состоящие из ароматов меда, табака, дерева и древесных смол.
  • Шипр
    : назван в честь одноименного парфюма, который похож по запаху и был создан в 1917 году французским парфюмером и бизнесменом Франсуа Коти.
    (и фашистский).Они используют ароматы бергамота, дубового мха и лабданума.
  • Фужер
    (По-французски «папоротник»): имеет резкий травянисто-древесный запах, напоминающий папоротник. База из лаванды, кумарина и дубового мха, преимущественно мужская.
    духи.

Современная парфюмерия
начали появляться после 1945 года с изобретениями в области синтеза и составного дизайна:

  • Яркий цветочный
    : сочетание традиционных групп Single Floral и Floral Bouquet.
  • Зеленый
    : подгруппа группы шипров, которая делает акцент на запахах скошенной травы, измельченных зеленых листьев и огурцов.
  • Aquatic, Oceanic или Ozonic
    : появился в 1980-х гг. Он использует калон в качестве основы, который представляет собой синтетический аромат с морскими и озоновыми нюансами, обнаруженными в 1960-х годах.
  • Цитрус
    : большое семейство ароматов на основе цитрусовых.Состоит в основном из «освежающих» одеколонов.
  • Фруктовый: духи с запахом фруктов, не являющихся цитрусовыми, например персика, черной смородины, манго, маракуйи и других.
  • Гурман
    : духи с ароматами, напоминающими «съедобные» или «десертные» — например, ваниль, бобы тонка и кумарин.

Биохимические и молекулярно-генетические аспекты цветочных ароматов

  • Copyright © 2000 Американское общество физиологов растений

Химический состав цветочных ароматов тщательно исследовался на протяжении сотен лет из-за коммерческой ценности цветочных летучих веществ в парфюмерии.Совсем недавно в нескольких экологических исследованиях изучалась роль цветочного запаха в биологии растения. Однако, в отличие от химического акцента парфюмеров и органического акцента экологов, до недавнего времени было мало исследований, посвященных биохимическому синтезу ароматических соединений цветов, а также ферментов и генов, контролирующих эти процессы. Фактически, наше недавнее исследование биогенеза производства цветочного запаха у Clarkia breweri , однолетнего растения, произрастающего в Калифорнии, которое служило нашим модельным организмом, и наша даже более поздняя работа по запаху культурного львиного зева ( Antirrhinum majus ) представляют собой единственные на сегодняшний день (насколько нам известно) примеры, в которых сообщалось о выделении ферментов и генов, участвующих в синтезе ароматических соединений de novo в цветке.В этом обновлении Update мы рассматриваем исследования, приведшие к нашей работе, сообщаем о наших выводах и обсуждаем их значение для будущих направлений в этой области.

ЦВЕТОЧНЫЕ АРОМАТЫ ВАЖНЫ ДЛЯ РАСТИТЕЛЬНОГО ФИТНЕСА

Многие растения источают цветочные ароматы, и такие ароматы могут привлекать различных животных-опылителей, в основном насекомых. Когда он присутствует, запах часто является доминирующим средством притяжения на расстоянии, особенно в цветках, опыленных молью, которые ищут и посещают ночью.Цветочные ароматы широко различаются у разных видов с точки зрения количества, идентичности и относительных количеств составляющих летучих соединений. Хотя мало что известно о том, как насекомые реагируют на отдельные компоненты, содержащиеся в цветочных ароматах, ясно, что насекомые способны различать сложные смеси цветочных запахов, и что дискриминационные посещения, основанные на цветочном аромате, имеют важные последствия для репродуктивного успеха растений (Pellmyr, 1986 ). Поскольку цветочный аромат может иметь решающее значение для обеспечения удобрения и, следовательно, для определения семян или завязывания плодов, наличие или отсутствие аромата, привлекательного для местных насекомых-опылителей, может иметь существенное влияние на урожайность сельскохозяйственных культур, важных для сельского хозяйства (Free, 1970). .Растения, импортированные людьми в новую среду, могут оказаться в особенно невыгодном положении в этом отношении, поскольку они не эволюционировали совместно с местными опылителями (Traub et al., 1942). Даже если цветы привлекают местного опылителя, они могут быть физически непригодны для того, чтобы быть эффективным опылителем. С другой стороны, опылители, которые могут иметь соответствующее телосложение (случайно), не могут быть успешно привлечены к растению (Herrera, 1987).

Растения не эволюционировали естественным путем, чтобы производить запах на благо человека; тем не менее, очевидно, что люди находят эстетическую ценность в определенных типах цветочных ароматов, и присутствие цветочного аромата могло способствовать принятию людьми решения культивировать и разводить определенные виды растений.Хотя человеческие вкусы, безусловно, сильно различаются, большинство людей предпочитают запахи опыленных пчелами и особенно молью цветов, которые они часто описывают как «сладко пахнущие» (Knudsen and Tollsten, 1993). К сожалению, в настоящее время очень мало растений выращивают в первую очередь из-за их запаха. Более того, большое количество коммерческих сортов цветов потеряли запах во время процессов селекции и селекции из-за, с одной стороны, акцента на максимальном увеличении срока хранения после сбора урожая, транспортных характеристик и визуально-эстетических ценностей (т.е. цвет, форма), а с другой стороны, отсутствие отбора по запаху.

Некоторые летучие соединения, содержащиеся в цветочном аромате, также играют важную роль в вегетативных процессах. Они могут действовать как аттрактанты для естественных хищников травоядных животных (Pare, Tumlinson, 1997) или как передаваемые по воздуху сигналы, активирующие устойчивость к болезням посредством экспрессии связанных с защитой генов в соседних растениях и в здоровых тканях инфицированных растений (Shulaev et al. , 1997). Они также могут служить репеллентами против травоядных (Gershenzon and Croteau, 1991).

ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОСТАВА ЦВЕТОЧНОГО АРОМАТА

До недавнего времени исследования цветочных ароматов были сосредоточены в основном на определении химического состава цветочных ароматов. Для этого был разработан метод сбора «свободное пространство». В этой процедуре цветок, который все еще связан с остальной частью растения, помещается в стеклянную камеру, и выделяемые им летучие вещества собираются путем непрерывной продувки воздуха внутри камеры через полимерную сетку, которая связывает эти летучие вещества.По истечении фиксированного периода времени летучие вещества, связанные с полимером, экстрагируются органическим растворителем (разновидность этой процедуры, высокочувствительный метод твердофазной микроэкстракции, позволяет «мгновенно» отбирать пробы летучих веществ в свободном пространстве над продуктом; Matich et al., 1996 ). Затем раствор вводят в газовый хроматограф, который разделяет различные летучие вещества, и каждое летучее вещество идентифицируется с помощью масс-спектрометрии. Эти исследования определили, что цветочные ароматы почти всегда представляют собой сложную смесь небольших (примерно 100–250 D) летучих молекул, в которых преобладают монотерпеноидные и сесквитерпеноидные, фенилпропаноидные и бензоидные соединения (рис.1). Производные жирных кислот и ряд других химических веществ, особенно содержащих азот или серу, также иногда присутствуют (для обзора см. Knudsen et al., 1993).

Рис.1.

Пути, ведущие к летучим цветочным ароматам. Летучие соединения показаны на желтом фоне; ферменты, которые были идентифицированы при синтезе летучих соединений в вегетативных тканях, показаны черным цветом; Ферменты, идентифицированные в тканях цветков, показаны красным. Не все реакции или ферменты идентифицированы.A, сесквитерпены (вверху) синтезируются в цитозоле. Биосинтез монотерпена (внизу) происходит в пластидах, хотя расположение реакций, приводящих к дальнейшим модификациям (например, оксида линалоола), еще не ясно. B. Местоположение синтеза большинства фенолпропаноидов / бензоидов еще не известно, но, вероятно, это цитозоль и, возможно, пероксисомы. IEMT, SAMT и BAMT представляют собой метилтрансферазы, которые используют SAM (не показан) в качестве донора метила. BEAT — это ацетилтрансфераза, которая использует ацетил-КоА (не показан) в качестве донора ацетила.

МЕСТО ВЫБРОСА СОЕДИНЕНИЙ ЦВЕТНЫХ АРОМАТОВ

На вопрос, из какой части цветка исходят различные ароматические компоненты, технически сложно ответить. Идентификации конкретных соединений внутри органов цветков недостаточно, чтобы доказать, что эти соединения действительно выделяются непосредственно из таких органов. Идентификация анатомических особенностей, обозначенных как «ароматические железы», путем окрашивания красителями, имеющими сродство к алифатическим соединениям (Curry, 1987), также проблематична, потому что эта методология снова не включает фактическое измерение испускания запаха от таких анатомических особенностей (ни от любая другая часть цветка).Лучшим подходом было провести анализ свободного пространства на цветках, у которых были вырезаны определенные части. Эти исследования показали, что, хотя одни и те же компоненты цветочного аромата часто испускаются из нескольких частей цветка (хотя и не обязательно с одинаковым количеством или скоростью), определенные соединения могут иногда выделяться только из части цветочных органов, участвующих в общем аромате. эмиссии (Добсон и др., 1990; Пичерский и др., 1994). Однако к этим результатам также следует относиться с осторожностью, поскольку эксперимент включает повреждение цветка (удаление органов) и, следовательно, может привести к изменению профилей излучения.Для выявления таких изменений, если они произойдут, следует использовать соответствующие меры контроля и сравнения с профилями выбросов цельных цветов (Дударева и др., 1998b).

ВРЕМЕННЫЕ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ ИЗМЕНЕНИЯ ВЫБРОСА ЦВЕТОВОГО АРОМАТА

Есть много причин, по которым растениям необходимо изменять цветочный аромат, который они излучают в течение всего срока жизни цветка, и часто это делают, как по общему выходу, так и по определенному составу. Преимущество растения заключается в том, чтобы его ароматический выход был максимальным только тогда, когда его потенциальный опылитель активен.Таким образом, цветы, опыляемые ночными насекомыми, такими как моль, как правило, имеют максимальное количество запахов ранним вечером (Loughrin et al., 1990), хотя это не всегда так (Pichersky et al., 1994). Помимо очевидного соображения сохранения энергии, растениям также выгодно не привлекать более общих опылителей, которые могут непродуктивно рассеивать его пыльцу. Однако определенное количество посещений универсальных опылителей может иметь некоторую пользу для растения в качестве «страховки» в случае, если его конкретный опылитель является редким или отсутствует.

Было высказано предположение, что определенные соединения в цветочных букетах предназначены для привлечения определенных опылителей, и что некоторые цветы могут со временем изменять свой цветочный ароматный состав, чтобы привлечь более общих опылителей, если цветок еще не был опылен. Кроме того, была выдвинута гипотеза, что некоторые цветы выделяют определенные химические вещества, предназначенные для отпугивания вредных для растения насекомых (например, так называемых «воров» пыльцы или нектара, или обычно вредных насекомых).Хотя конкретные изменения цветочных ароматов, которые следуют дневным, ночным или циркадным ритмам (и отдельные закономерности могут относиться к разным соединениям в одном и том же цветке) или какая-то другая конкретная программа на протяжении жизни цветка, были хорошо задокументированы (Дударева и др., 1999), наши знания о том, как насекомые-опылители реагируют на определенные летучие вещества растений, настолько рудиментарны, что пока невозможно присвоить конкретные адаптивные значения таким изменениям.

Также следует помнить, что насекомые способны к ассоциативному обучению, и что интересы насекомых-опылителей и интересы растений не полностью дополняют друг друга, поэтому в этих отношениях происходит определенная степень «жульничества».Иногда растения имеют преимущество, как в случае с родом Ophrys , где насекомых соблазняют посещать и опылять растения с помощью имитации феромона цветочным ароматом (а также морфологической мимикрией) (Borg-Karlson и Tengo, 1986), но часто заводы оказываются в проигрыше. Тем не менее, цветок часто приносит пользу правдивой рекламе, когда доступны настоящие награды, такие как нектар или пыльца (и их наличие должно совпадать со временем созревания мужской и женской частей), и прекращать рекламу, когда награды недоступны.Это потому, что насекомые научатся связывать запах, исходящий от цветка, с наградами, которые они получают, когда достигают цветка, и поэтому будут продолжать искать и посещать цветы с тем же ароматом. С другой стороны, даже если насекомое однажды было соблазнено запахом, чтобы оно пришло и опыло цветок, когда награды недоступны, маловероятно, что оно снова вернется к другому цветку такого типа.

Кроме того, после того, как цветок был достаточно опылен, изменения в испускании запаха после опыления могут предотвратить дополнительные, возможно разрушительные, посещения опыляемого цветка и, следовательно, могут также увеличить шансы посещения неопыленных цветов.Действительно, в большинстве проанализированных случаев запах цветов заметно снижается вскоре после опыления, а в некоторых случаях обнаруживается качественное изменение. Прекращение испускания запаха часто, но не всегда, достигается просто потому, что лепестки (которые обычно составляют основную часть цветка и основной источник испускания запаха), стигма и стиль стареют и увядают.

Наконец, влиянию температуры на испускание аромата обычно уделяется еще меньше внимания, но было показано, что температура имеет сильное влияние на количество ароматизатора.Например, общее выделение аромата цветками Trifolium repens L. было на 58% выше при 20 ° C, чем при 10 ° C, и изменение температуры повлияло на все соединения цветочного аромата (Jakobsen and Olsen, 1994). Неясно, связано ли увеличение выбросов исключительно с большей летучестью этих соединений при более высокой температуре, или же это также связано с биологическими процессами, включая усиление синтеза.

БИОСИНТЕЗ ЦВЕТНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Как упоминалось во введении, было проведено несколько исследований, касающихся биохимического синтеза цветочных ароматов, и наше недавнее исследование биогенеза производства цветочных ароматов у наших модельных организмов C.breweri и львиный зев представляют, насколько нам известно, на сегодняшний день единственные примеры, в которых удалось выделить ферменты и гены, ответственные за образование летучих запахов в цветке. Эти результаты обсуждаются ниже. К счастью, многие летучие вещества, содержащиеся в цветочных ароматах, также синтезируются в растительных тканях при определенных условиях (в основном в целях защиты), и некоторая информация об их биосинтезе также доступна. Хотя нельзя считать само собой разумеющимся, что синтез таких соединений в вегетативной ткани во всех случаях будет идентичным (т.е. те же реакции, те же ферменты) на их синтез в цветках, и хотя в настоящее время нет доказательств того, что летучие вещества, синтезируемые в вегетативных тканях, переносятся в цветы, тем не менее поучительно рассмотреть эту информацию.

Терпены, особенно монотерпены, такие как линалоол, лимонен, мирцен и транс-β-оцимен, а также некоторые сесквитерпены, такие как фарнезен, неролидол и кариофиллен, являются частыми составляющими цветочного аромата (рис. 1A). Они также часто встречаются в вегетативных тканях, где служат в основном в качестве защитных соединений.В работе, проводимой в основном с вегетативной тканью, но также и с лепестками нарциссов, было обнаружено, что монотерпены синтезируются в пластидном компартменте. В этом клеточном компартменте изопентенилпирофосфат (IPP) происходит из мевалонат-независимого пути «Ромера» (Lichtenthaler et al., 1997). IPP можно изомеризовать в диметилаллилдифосфат (DMAPP), и одна молекула IPP конденсируется с одной молекулой DMAPP в реакции, катализируемой ферментом геранилпирофосфатсинтазой (GPPS), с образованием GPP, универсального предшественника всех монотерпенов.Аналогичная работа с вегетативной тканью показала, что в цитозоле IPP происходит от пути мевалоновой кислоты (McCaskill and Croteau, 1998), и две молекулы IPP и одна молекула DMAPP конденсируются в реакции, катализируемой ферментом фарнезилпирофосфатсинтазой. (FPPS) с образованием FPP, универсального предшественника всех сесквитерпенов (McGarvey and Croteau, 1995).

За последние несколько лет были идентифицированы и охарактеризованы гены, кодирующие ферменты, ответственные за синтез многих монотерпенов и сесквитерпенов (Bohlmann et al., 1998) (рис. 1А). Однако на сегодняшний день в тканях цветков охарактеризован только фермент, который катализирует образование ациклического монотерпенового линалоола. Цветки C. breweri выделяют большое количество S -линалоол из лепестков, рыльца и стигмы (стигма и стиль также выделяют большое количество оксидов линалоола), и мы смогли продемонстрировать, что линалоол был синтезирован из GPP в одностадийная реакция (рис. 1A), катализируемая мономерным ферментом линалоолсинтазой (LIS) (Pichersky et al., 1994). Нам также удалось очистить LIS от стигмат C. breweri , используя несколько хроматографических методов (Pichersky et al., 1995), и получить пептидные последовательности, которые позволили нам выделить клон кДНК LIS из кДНК цветка C. breweri . библиотека (Дударева и др., 1996).

Фенилпропаноиды, производные от Phe, составляют большой класс вторичных метаболитов растений. Многие из них являются промежуточными продуктами в синтезе структурных компонентов клетки (например,грамм. лигнин), пигменты (например, антоцианы) и защитные соединения. Обычно они не изменчивы. Однако несколько фенилпропаноидов, карбоксильная группа которых у C9 восстановлена ​​(до альдегида, спирта или алкана / алкена) и / или которые содержат алкильные добавки к гидроксильным группам бензильного кольца или к карбоксильной группе (т.е. простые и сложные эфиры) являются летучими (рис. 1B). Наша работа с цветками C. breweri теперь привела к идентификации и характеристике трех ферментов, которые катализируют образование летучих веществ из этой группы: (изо) метилэвгенол, бензилацетат и метилсалицилат.Ферменты представляют собой, соответственно, S -аденозил-1-Met: (изо) эвгенол O -метилтрансфераза (IEMT), ацетил-КоА: ацетилтрансфераза бензилового спирта (BEAT) и S -аденозил-1-Met: карбоксилметилтрансфераза салициловой кислоты (SAMT) (Wang et al., 1997; Dudareva et al., 1998a, 1998b; Wang, Pichersky, 1998; Ross et al., 1999). Кроме того, мы идентифицировали и охарактеризовали фермент S -аденозил-1-Met: карбоксилметилтрансфераза бензойной кислоты (BAMT), который катализирует образование метилбензоата в цветках львиного зева (Bushue et al., 1999). кДНК, кодирующие все эти ферменты, также были охарактеризованы.

РЕГУЛИРОВАНИЕ БИОСИНТЕЗА АРОМАТОВ

Как в цветках C. breweri , так и в цветках львиного зева основная часть летучих веществ выделяется из лепестков. Идентификация ферментов, ответственных за образование этих летучих соединений, позволила нам определить, как уровни ферментативной активности распределяются в различных частях цветка и как они меняются во время развития цветка. Когда уровни активности рассчитываются на общую массу каждого органа, самые высокие уровни активности всех этих ферментов обнаруживаются в лепестках (Дударева и др., 1999). Другие части цветка, однако, также содержат определяемые уровни активности, и клеймо на самом деле содержит более высокие уровни специфической активности LIS (но поскольку масса стигмы C. breweri настолько мала по сравнению с массой лепестков). , LIS в лепестке по-прежнему составляет большую часть активности, присутствующей в цветке).

Конкретные типы клеток, экспрессирующие гены, кодирующие LIS и IEMT, определяли гибридизацией in situ. Результаты показывают, что в C.breweri , эти гены запаха равномерно и почти исключительно экспрессируются в клетках эпидермального слоя лепестков и других частей цветка (рис. 2, Дударева и др., 1996). Летучие соединения, образующиеся в эпидермальных клетках, очевидно, после синтеза могут улетучиваться прямо в атмосферу.

Рис.2.

Локализация экспрессии гена IEMT в цветках C. breweri путем гибридизации РНК in situ. A, поперечное сечение лепестка цветка возрастом 1 день.B, Поперечное сечение пыльника в зрелом цветочном бутоне. Образцы гибридизовали с антисмысловым зондом IEMT. Белые точки, видимые с помощью микроскопии в темном поле, указывают на место гибридизации. Эта цифра была получена доктором Джихонг Вангом (Мичиганский университет, Анн-Арбор).

Цветки C. breweri , несмотря на то, что они опыляются молью, не показывают заметных различий в испускании днем ​​и ночью. Цветки львиного зева, напротив, опыляются пчелами и имеют заметный пик эмиссии в течение дня.Оба типа цветов следуют долгосрочной схеме, при которой выбросы достигают пика в течение нескольких дней после цветения, а затем постепенно уменьшаются. В C. breweri активность ароматических ферментов подчиняется двум различным схемам (рис. 3). Активность первой группы ферментов, представленных LIS и SAMT (рис. 3, A и B), увеличивается в созревающих бутонах и молодых цветках, достигая пика примерно за 12–24 ч перед пиком выброса летучих веществ. Затем активность LIS и SAMT в старых (5-d) цветках C. breweri снижается, но остается относительно высокой (40–50% от максимального уровня), хотя выброс линалоола и метилсалицилата практически прекратился.Активность второй группы ферментов, представленных IEMT и BEAT (рис. 3, C и D), практически не снижается в конце жизненного цикла цветка, хотя, опять же, происходит выброс метилэвгенола, изометилеугенола и бензилацетат практически перестают. Незначительное различие в профилях развития двух последних ферментов заключается в том, что уровни IEMT достигают пика на 1 день цветения и остаются стабильными после этого (Wang et al., 1997), тогда как активность BEAT не достигает максимума до 4 дней после цветения (Дударева и соавт. ., 1998а). Фермент БАМТ из цветков львиного зева, по-видимому, принадлежит к первой группе, поскольку его активность снижается в конце жизненного цикла цветка (через 9–12 дней после цветения цветки львиного зева живут дольше, чем у C. breweri ). .

Рис.3.

Уровни активности четырех ферментов, участвующих в производстве цветочного запаха во время развития цветков в лепестках цветков C. breweri .

Причины и последствия значительного уровня активности биосинтетических ферментов в старых цветках без сопутствующего выброса летучих продуктов неизвестны.Хотя возможно, что пути биосинтеза, в которых участвуют эти ферменты, заблокированы где-то еще, другая возможность, которую еще предстоит изучить, заключается в том, что продукты реакций, катализируемых этими ферментами, необходимы для процессов, отличных от испускания запаха в цветках. Действительно, было обнаружено, что цветы многих видов с возрастом накапливают гликозиды ароматических соединений (Oka et al., 1999). Такие нелетучие гликозиды также иногда обнаруживаются в почках, и поэтому изначально предполагалось, что они являются обязательными «предшественниками запаха».Однако более тщательное изучение показало, что в большинстве случаев увеличение выбросов конкретного летучего вещества не сопровождается соответствующим снижением уровней гликозида этого летучего вещества , , как можно было бы предсказать с помощью этой гипотезы (Oka et al. ., 1999). Повышенный синтез таких гликозидов по мере старения цветков может объяснить прекращение испускания запаха, хотя конкретные роли таких гликозидов в цветке еще предстоит определить.

Экспрессия генов, кодирующих ферменты биосинтеза запаха в C.breweri во время развития цветка регулируется во времени и пространстве. МРНК, кодирующие LIS, IEMT и BEAT, сначала обнаруживаются в клетках лепестков непосредственно перед раскрытием цветка, и их уровни увеличиваются до тех пор, пока не достигают пика во время цветения или около него, а затем начинают снижаться (Dudareva et al., 1996, 1998a; Wang et al. ., 1997). Для всех этих трех генов пиковые уровни мРНК возникают на 1-2 дня раньше пиков ферментативной активности и эмиссии соответствующего соединения. Аналогичные результаты были получены для этих мРНК в других частях цветка.

В целом, наши данные показывают, что существует хорошая положительная корреляция между количеством мРНК, количеством белка и ферментативной активностью для каждого из этих ферментов и эмиссией соответствующего компонента до второго или третьего дня после анестезии. Но после этого уровни ароматических ферментов остаются относительно высокими, несмотря на снижение уровней соответствующей мРНК, а также без сопутствующей эмиссии летучих (Дударева и др., 1996, 1999). Эти результаты также показывают, что в C.breweri , ароматические соединения синтезируются de novo в эпидермальных клетках органов, из которых они исходят (прежде всего, в лепестках). Таким образом, уровни активности ферментов, участвующих в производстве запаха и, косвенно, в испускании запаха регулируются в основном на уровне мРНК в месте испускания.

ЭВОЛЮЦИЯ ЦВЕТОЧНОГО АРОМАТА

Интригующее наблюдение, касающееся цветочного аромата, заключается в том, насколько разнообразна эта черта. Во многих таксонах есть душистые виды, которые тесно связаны с не ароматизированными, что приводит к неизбежному выводу, что способность производить и испускать цветочный аромат — это легко приобретаемая и легко теряемая черта (Дударева и др., 1996). Более того, учитывая, что цветочный аромат представляет собой сложную смесь химических веществ, и практически нет двух близкородственных видов, выделяющих идентичные смеси летучих веществ, очевидно, что способность производить специфические летучие вещества цветочного аромата является легко развиваемой чертой. Что лежит в основе этих эволюционных изменений?

Учитывая сложную природу самого аромата, ответ на поставленный выше вопрос также оказывается сложным. Мы обнаружили, что геном близкого родственника C.breweri и его вероятный предшественник, не имеющий запаха Clarkia concinna , также содержит ген линалоолсинтазы (Cseke et al., 1998). Более того, цветы C. concinna экспрессируют LIS , но только в стигме и на таких низких уровнях, что вырабатывается мало линалоола и практически ничего не выделяется (Raguso, Pichersky, 1995; Дударева и др., 1996). Сравнение промоторных последовательностей LIS из C. breweri и C. concinna показало, что, хотя промоторная область в этом гене у обоих видов почти идентична, несколько вставок происходят внутри C.область промотора concinna относительно промотора C. breweri LIS , два из которых расположены непосредственно перед предполагаемым боксом ТАТА, а третий — внутри блока СААТТ (Cseke et al., 1998). Возможно, что эти различия в промоторах LIS ответственны за совершенно разные характеристики экспрессии LIS у этих двух видов, но это еще предстоит проверить экспериментально.

Похоже, что разница между растением, выделяющим линалоол, и источником, не выделяющим линалоол, заключается не во владении геном LIS как таковом, а в способе его регуляции.Фактически, способность синтезировать линалоол либо в вегетативных, либо в цветочных частях широко распространена в царстве растений, и часто было показано, что она является частью защитной реакции (например, кукурузы, сои и, возможно, стигмы C. concinna ), а также присутствует в аромате многочисленных цветов. Следовательно, вероятно, что практически все геномы растений содержат ген LIS , и за счет некоторых изменений в регуляции экспрессии этого гена растение может легко рекрутировать его для производства запаха.

Несколько иной сценарий объясняет способность цветков C. breweri производить метилэвгенол и изометилеугенол. Нам удалось показать (Wang and Pichersky, 1999), что ген IEMT , кодирующий фермент, метилирующий эвгенол и изоэвгенол, недавно произошел от гена, кодирующего метилтрансферазу кофейной кислоты (COMT), который катализирует образование феруловой кислоты и 5 -гидроксиферуловая кислота, оба нелетучих промежуточных продукта в биосинтезе лигнина.Эти два фермента очень похожи, и изменение только пяти-семи остатков в одном из них может превратить фермент в предпочтительное действие на предпочтительные субстраты другого (Wang and Pichersky, 1999). COMT является повсеместным геном во всем царстве растений, тогда как IEMT, скорее всего, возник в пределах семейства Onagraceae, к которому относится C. breweri . Таким образом, в отличие от LIS , способность C. breweri производить метилэвгенол и изометилэвгенол компоненты своего цветочного аромата обусловлена ​​недавней эволюцией нового гена.Однако, как и LIS , некоторые растения C. breweri , которые не выделяют (изо) метилэвгенол, имеют ген IEMT в своем геноме, но не экспрессируют его, что указывает на то, что регуляция экспрессии генов также является фактором в ( эмиссия изо) метилэвгенола (Wang et al., 1997).

Неароматизированный C. concinna также содержит гены с высокой последовательностью, идентифицирующей до C. breweri BEAT , но его цветки обладают низкой ферментативной активностью BEAT. Это связано, во-первых, с тем, что уровни правильно обработанных транскриптов этих генов в цветках очень низкие.Кроме того, ферменты, кодируемые такими транскриптами, имеют более высокое сродство к субстратам, отличным от бензилового спирта (например, гептанол; Nam et al., 1999). (Ферменты, которые могут реагировать более чем с одним субстратом, нередки при вторичном метаболизме; см. Wang and Pichersky, 1999.) Недавно было показано, что BEAT является членом большого семейства ацилтрансфераз растений (Dudareva et al., 1998; Сен-Пьер и др., 1998). Несколько ферментов, принадлежащих к этому семейству, которые катализируют образование различных нелетучих (за исключением бензилацетата) вторичных соединений (например,грамм. антоцианы и фитоалексины). Однако, исходя из присутствия в геноме арабидопсиса примерно 70 таких родственных генов, становится ясно, что функции большинства из них еще предстоит определить. Такое большое семейство представляет собой богатый источник ферментов, которые могут участвовать в биосинтезе запахов или служить в качестве пула для развития новых ароматических ферментов.

Метилтрансферазы SAMT и BAMT также принадлежат к недавно идентифицированному семейству ферментов. Хотя Arabidopsis имеет, возможно, около 30 родственных генов этого семейства, и хотя сообщалось о нескольких EST, которые происходят от генов этого семейства от Arabidopsis и других видов, реакции не катализируются ни одним из этих белков (за исключением SAMT и БАМТ).Это семейство, вероятно, также включает ароматические ферменты, такие как те, которые катализируют образование метилджасмоната и метилциннамата.

ПЕРСПЕКТИВЫ НА БУДУЩЕЕ

Из приведенного выше обсуждения ясно, что основным приоритетом исследований запахов должно быть продолжение выяснения биохимических путей, ведущих к биосинтезу запахов, а также идентификация и характеристика ферментов и генов, контролирующих эти пути. Кроме того, еще предстоит определить субклеточное место синтеза большинства ароматических соединений, а также механизмы, контролирующие изменения в развитии и циркадные ритмы проводящих путей.В эволюционном масштабе было бы поучительно изучить молекулярные процессы, которые вызывают вариабельность характеристик цветочного запаха у разных видов, будь то на уровне регуляции генов, посттранскрипционной регуляции или эволюции белков. Наконец, необходимо тщательно изучить вклад определенных ароматических соединений в привлечение конкретных опылителей. Наличие генов запаха должно позволить нам создавать трансгенные линии, цветочные букеты которых отличаются одним компонентом, что упростит эту задачу.

Сноски

  • №1 Эта работа была поддержана Национальным научным фондом (гранты IBN-90 для N.D. и MCB-9974436 для E.P.) и Фондом Фреда К. Глокнера (для N.D.).

  • ↵ * Автор, ответственный за переписку; электронная почта dudareva {at} hort.purdue.edu; факс 765–494–0391.

Leave a Reply

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

You may use these HTML tags and attributes:

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>